methyl (2S)-2-(dibenzylamino)-3-methylsulfonyloxypropanoate | 911404-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(dibenzylamino)-3-methylsulfonyloxypropanoate
• CAS: 911404-06-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅S
• 分子量: 377.461
• InChiKey: JZNDCJKMLBGRNQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(dibenzylamino)-3-methylsulfonyloxypropanoate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(R)-methyl 3-(dibenzylamino)-2-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHOSPHINIC ACID
  [FR] NOUVEAU PROCEDE POUR LA PREPARATION D'ACIDE PHOSPHINIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种合成式为[化学式应在此处插入。请参阅纸质副本]的化合物的新工艺，其中A代表O或N; R1代表C?1#191-C?6#191烷基; R2和R3各自独立地表示C?1#191-C?10#191烷基，可选择地被环状C?3#191-C?6#191烷基，环状C?3#191-C?6#191杂烷基，芳基或杂芳基取代或中断; X从F、Cl、Br或I中选择，通过连续的反应序列进行卤化反应，包括：a) 二烯基化；b) 在醇功能上形成一个离去基团；c) 卤化反应，同时提供了通过该工艺获得的化合物。

  公开号：

  WO2006038872A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 N,N-二苯甲基-L-丝氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 methyl (2S)-2-(dibenzylamino)-3-methylsulfonyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHOSPHINIC ACID
  [FR] NOUVEAU PROCEDE POUR LA PREPARATION D'ACIDE PHOSPHINIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种合成式为[化学式应在此处插入。请参阅纸质副本]的化合物的新工艺，其中A代表O或N; R1代表C?1#191-C?6#191烷基; R2和R3各自独立地表示C?1#191-C?10#191烷基，可选择地被环状C?3#191-C?6#191烷基，环状C?3#191-C?6#191杂烷基，芳基或杂芳基取代或中断; X从F、Cl、Br或I中选择，通过连续的反应序列进行卤化反应，包括：a) 二烯基化；b) 在醇功能上形成一个离去基团；c) 卤化反应，同时提供了通过该工艺获得的化合物。

  公开号：

  WO2006038872A1

文献信息

• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。
• Radical 1,2-Nitrogen Migration Cascades of β-Bromo α-Amino Acid Esters to Access β-Amino Acid Motifs Enabled by Cooperative Ni/Diboron Catalysis
  作者：Yu Hong、Zi-Cheng Liao、Jia-Jie Chen、Jian Liu、Yin-Ling Liu、Jin-Heng Li、Qing Sun、Shi-Lu Chen、Shuo-Wen Wang、Shi Tang

  DOI：10.1021/acscatal.4c01034

  日期：2024.4.19

  efficient radical cascade reaction involving 1,2-nitrogen migration and C(sp2)–H intramolecular cyclization, enabling access to a diverse array of β-amino acid motifs. Upon cooperative Ni/diboron catalysis, a π-system-independent 1,2-N-shift of β-bromo α-amino acid esters is achieved, which allows the formation of two new bonds, including a C(sp3)–C(sp2) bond and a C(sp3)–N bond. The cascade reaction exhibits

  氨基酸酯是蛋白质合成的关键中间体，也是生物活性天然化合物的常见结构元素。在此，我们提出了一种有效的自由基级联反应，涉及 1,2-氮迁移和 C(sp 2 )–H 分子内环化，从而能够获得多种 β-氨基酸基序。在 Ni/二硼协同催化作用下，实现了 β-溴 α-氨基酸酯的π 系统独立 1,2- N移动，从而形成了两个新键，包括 C(sp 3 )–C (sp 2 ) 键和C(sp 3 )–N 键。该级联反应表现出广泛的底物相容性和高非对映选择性，并且无需氧化剂、有毒自由基引发剂和/或高温即可进行。据观察，二硼化合物既可作为惰性 C-N 键断裂/迁移的活化剂，又可作为 Ni 催化循环的还原剂。这揭示了无需 π 系统即可实现N功能的彻底远程迁移。还证明了涉及 1,2-N-位移随后分子间卤化或硒化的自由基级联。
• WO2008/136746
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/136745
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR PRODUCING ALPHA-FLUORO-BETA-AMINO ACIDS
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：EP2246322B1

  公开（公告）日：2013-04-03