6-chloro-2,3-bis(2-amino-6-picolinyl-3-thio)quinoxaline | 86109-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-chloro-2,3-bis(2-amino-6-picolinyl-3-thio)quinoxaline
• 英文别名: 3-[3-(2-Amino-6-methylpyridin-3-yl)sulfanyl-6-chloroquinoxalin-2-yl]sulfanyl-6-methylpyridin-2-amine
• CAS: 86109-80-0
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₆S₂
• 分子量: 440.98
• InChiKey: IMZGXSFAVWJXAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-thiocyanato-6-picoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-chloro-2,3-bis(2-amino-6-picolinyl-3-thio)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2,3,6，-三氮吩噻嗪环系统类似物的合成†

  摘要：

  用2-氨基-6-甲基吡啶-3-硫醇处理2,3-二氯喹喔啉，得到2,3-双（2-氨基-6-吡啶啉-3-硫基）喹喔啉的混合物（16，R = H，CI ）和通过分步结晶分离的2,3-双（N，N-二甲基氨基）喹喔啉（15，R = H，CI）。3-氨基-6-甲氧基吡啶-2（1 H）-硫酮（9）与4,5-二氯哒嗪-3（2 H）-一（21）的相似反应得到4-氯-5-（3-氨基-6-甲氧基吡啶基-2-硫代吡啶并-3（2 H）-一（22）。浓盐酸催化的22环化反应得到未重排的7-甲氧基-2,3,6-三氮杂吩噻嗪-1（2 H）-一。另一方面，化合物22在回流的冰醋酸中的作用通过Smiles重排给出了7-甲氧基-2,3,6-三氮杂吩噻嗪-4（3 H）- 。这些环化的化合物是新的2,3,6-三氮杂吩噻嗪环系统的第一个已知衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200141

文献信息

• OKAFOR, C. O.;CASTLE, R. N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 199-203
  作者：OKAFOR, C. O.、CASTLE, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of analogues of the 2,3,6,-triazaphenothiazine ring system
  作者：Charles O. Okafor、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570200141

  日期：1983.1

  3(2H)-one (22). Concentrated hydrochloric acid-catalysed cyclization of 22 gave the non-rearranged 7-methoxy-2,3,6-triazaphenothiazin-1(2H)-one. The action of compound 22 in refluxing glacial acetic acid gave, on the other hand, 7-methoxy-2,3,6-triazaphenothiazin-4(3H)-one via a Smiles rearrangement. These cyclized compounds are the first known derivatives of the new 2,3,6-triazaphenothiazine ring

  用2-氨基-6-甲基吡啶-3-硫醇处理2,3-二氯喹喔啉，得到2,3-双（2-氨基-6-吡啶啉-3-硫基）喹喔啉的混合物（16，R = H，CI ）和通过分步结晶分离的2,3-双（N，N-二甲基氨基）喹喔啉（15，R = H，CI）。3-氨基-6-甲氧基吡啶-2（1 H）-硫酮（9）与4,5-二氯哒嗪-3（2 H）-一（21）的相似反应得到4-氯-5-（3-氨基-6-甲氧基吡啶基-2-硫代吡啶并-3（2 H）-一（22）。浓盐酸催化的22环化反应得到未重排的7-甲氧基-2,3,6-三氮杂吩噻嗪-1（2 H）-一。另一方面，化合物22在回流的冰醋酸中的作用通过Smiles重排给出了7-甲氧基-2,3,6-三氮杂吩噻嗪-4（3 H）- 。这些环化的化合物是新的2,3,6-三氮杂吩噻嗪环系统的第一个已知衍生物。