Dimethyl-1,4-dihydrophthalat | 38201-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl-1,4-dihydrophthalat
• 英文别名: Dimethyl cyclohexa-2,5-diene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 38201-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: OEPMRHSYMMCQQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-1,4-dihydrophthalat 、 五羰基铁 生成 carbon monoxide;dimethyl cyclohexa-2,4-diene-1,2-dicarboxylate;iron
  参考文献：
  名称：

  BANDARA, B. M. R.;BIRCH, A. J.;REVERTY, W. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 8, 1755-1762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,5-环己二烯-1,2-二甲酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以76%的产率得到Dimethyl-1,4-dihydrophthalat
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机金属化合物。第13部分。环己二烯酸酯络合的立体选择性

  摘要：

  环己二烯与Fe（CO）3作为进入基团的络合会受到烷基的经典空间位阻，但是CO 2 R和相关基团引入了竞争因素，因为它们在空间上更倾向于进入基团，可能是通过中间配合物。通过OMe的连接增加初始1,4-二烯中π电子的利用率可减少这种影响，这可能是因为它有利于直接烯烃络合。非极性条件增加了CO 2的导向作用R，但是除非通过额外的烷基取代，否则无法实现完全的立体特异性。然而，许多立体异构体对可以分开，并且该路线导致许多空间确定的产物的前体，否则它们不易获得。

  DOI：

  10.1039/p19820001755

文献信息

• CEREFICE S. A.; FIELDS E. K., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 2, 355-361
  作者：CEREFICE S. A.、 FIELDS E. K.

  DOI：——

  日期：——
• Organometallic compounds in organic synthesis. Part 13. Stereoselectivity of complexation of cyclohexadiene esters
  作者：B. M. Ratnayake Bandara、Arthur J. Birch、Warwick D. Raverty

  DOI：10.1039/p19820001755

  日期：——

  Complexation of cyclohexadienes with Fe(CO)3 as the entering group are subject to classical steric hindrance by alkyl groups, but CO2R and related groups introduce a competing factor because they favour sterically the entering group, probably through an intermediate complex. Increase of π-electron availability in the initial 1,4-diene by the attachment of OMe reduces this influence, probably because

  环己二烯与Fe（CO）3作为进入基团的络合会受到烷基的经典空间位阻，但是CO 2 R和相关基团引入了竞争因素，因为它们在空间上更倾向于进入基团，可能是通过中间配合物。通过OMe的连接增加初始1,4-二烯中π电子的利用率可减少这种影响，这可能是因为它有利于直接烯烃络合。非极性条件增加了CO 2的导向作用R，但是除非通过额外的烷基取代，否则无法实现完全的立体特异性。然而，许多立体异构体对可以分开，并且该路线导致许多空间确定的产物的前体，否则它们不易获得。
• BANDARA, B. M. R.;BIRCH, A. J.;REVERTY, W. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 8, 1755-1762
  作者：BANDARA, B. M. R.、BIRCH, A. J.、REVERTY, W. D.

  DOI：——

  日期：——