3-(thiophen-2-yl)-1,2,5-trimethyl-1H-pyrrole | 1159415-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)-1,2,5-trimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1,2,5-Trimethyl-3-thiophen-2-ylpyrrole；1,2,5-trimethyl-3-thiophen-2-ylpyrrole
• CAS: 1159415-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: SOXODPOAEQGXCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 、 1,2,5-三甲基吡咯 在 indium(III) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到3-(thiophen-2-yl)-1,2,5-trimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代形成的铟催化杂芳基-杂芳基键形成

  摘要：

  独特的性能：在铟催化下，通过亲核芳族取代（S N Ar）制备了二，三和四杂杂芳基。这是基于两个杂芳基底物之间基于S N Ar的催化杂芳基-杂芳基键催化形成的第一个示例，无需活化基团来增强其反应性（参见方案； El =亲电子试剂，In = In（OTf）3或In（ONf）3，Nu ＝亲核试剂）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005750

文献信息

• Indium-Catalyzed Heteroaryl-Heteroaryl Bond Formation through Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Mami Iwabuchi、Yuta Nagase、Kenji Oki、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.201005750

  日期：2011.2.7

  quater‐heteroaryls have been prepared under indium catalysis by nucleophilic aromatic substitution (SNAr). This is the first example of catalytic heteroaryl–heteroaryl bond formation based on SNAr between two heteroaryl substrates without needing activating groups to enhance their reactivity (see scheme; El=electrophile, In=In(OTf)3 or In(ONf)3, Nu=nucleophile).

  独特的性能：在铟催化下，通过亲核芳族取代（S N Ar）制备了二，三和四杂杂芳基。这是基于两个杂芳基底物之间基于S N Ar的催化杂芳基-杂芳基键催化形成的第一个示例，无需活化基团来增强其反应性（参见方案； El =亲电子试剂，In = In（OTf）3或In（ONf）3，Nu ＝亲核试剂）。