(1R,2S)-2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol 3-O-benzoate | 1372861-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol 3-O-benzoate
• 英文别名: [(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropyl] benzoate
• CAS: 1372861-94-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: SHFWISGMNJGTPV-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol 3-O-benzoate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 syn-2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Evans-Tishchenko Reduction of b-Hydroxyketone Catalyzed by Lithium Binaphtholate

  摘要：

  锂二苯基二萘酚酸盐催化了非对称的埃文斯-季辰科还原反应，将非手性的β-羟基酮转化为单酰保护的1,3-二醇，具有高的立体选择性。在对映体的β-羟基酮反应中，发生了高度立体选择性的动力学光学分辨。

  DOI：

  10.3390/molecules16065008
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 苯甲醛 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以5%的产率得到(1R,2S)-2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol 3-O-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Markert, Morris; Mahrwald, Rainer, Synthesis, 2004, # 9, p. 1429 - 1433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Evans-Tishchenko Reduction of b-Hydroxyketone Catalyzed by Lithium Binaphtholate
  作者：Tomonori Ichibakase、Masato Nakatsu、Makoto Nakajima

  DOI：10.3390/molecules16065008

  日期：——

  Lithium diphenylbinaphtholate catalyzed the enantioselective Evans-Tishchenko reduction of achiral b-hydroxyketones to afford monoacyl-protected 1,3-diols with high stereoselectivities. In the reaction of racemic b-hydroxyketones, kinetic optical resolution occurred in a highly stereoselective manner.

  锂二苯基二萘酚酸盐催化了非对称的埃文斯-季辰科还原反应，将非手性的β-羟基酮转化为单酰保护的1,3-二醇，具有高的立体选择性。在对映体的β-羟基酮反应中，发生了高度立体选择性的动力学光学分辨。
• Markert, Morris; Mahrwald, Rainer, Synthesis, 2004, # 9, p. 1429 - 1433
  作者：Markert, Morris、Mahrwald, Rainer

  DOI：——

  日期：——