(1S,2S,1'S)-2-benzyloxy-1-[(1'-phenylethyl)amino]cyclobutanecarbonitrile | 905916-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,1'S)-2-benzyloxy-1-[(1'-phenylethyl)amino]cyclobutanecarbonitrile
• 英文别名: (1S,2S)-1-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]-2-phenylmethoxycyclobutane-1-carbonitrile
• CAS: 905916-01-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: GKXHPPCZVQDIOB-VDGAXYAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,1'S)-2-benzyloxy-1-[(1'-phenylethyl)amino]cyclobutanecarbonitrile 在 zinc dibromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1R,2S,1'S)-2-benzyloxy-1-[(1'-phenylethyl)amino]cyclobutanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由外消旋或旋光的2-苄氧基环丁酮立体选择性合成（1 R，2 R）-1-氨基-2-羟基环丁烷羧酸-丝氨酸衍生物

  摘要：

  通过不对称的Strecker合成，由容易获得的2-苄氧基环丁酮进行的简单高效的一锅反应可生成具有良好选择性的动力学或热力学腈。分离后，将主要的反式-氨基腈进行碱性水解和氢解，然后进行酸性水解，得到旋光性的（1 R，2 R）-1-氨基-2-羟基环丁烷羧酸，丝氨酸衍生物。通过对相应的顺式-氨基腈的X射线分析已经确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 氰化钠 、 (R)-(+)-2-benzyloxycyclobutanone 在 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以30%的产率得到(1S,2R,1'S)-2-benzyloxy-1-[(1'-phenylethyl)amino]cyclobutanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由外消旋或旋光的2-苄氧基环丁酮立体选择性合成（1 R，2 R）-1-氨基-2-羟基环丁烷羧酸-丝氨酸衍生物

  摘要：

  通过不对称的Strecker合成，由容易获得的2-苄氧基环丁酮进行的简单高效的一锅反应可生成具有良好选择性的动力学或热力学腈。分离后，将主要的反式-氨基腈进行碱性水解和氢解，然后进行酸性水解，得到旋光性的（1 R，2 R）-1-氨基-2-羟基环丁烷羧酸，丝氨酸衍生物。通过对相应的顺式-氨基腈的X射线分析已经确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.014

文献信息

• Stereoselective synthesis of (1R,2R)-1-amino-2-hydroxycyclobutanecarboxylic acid—serine derivative—, from racemic or optically active 2-benzyloxycyclobutanone
  作者：Damien Hazelard、Antoine Fadel、Christian Girard

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.014

  日期：2006.5

  one-pot reaction from readily available 2-benzyloxycyclobutanone gave, by means of an asymmetric Strecker synthesis, a kinetic or thermodynamic nitrile with good selectivity. After separation, the major trans-amino nitrile underwent basic hydrolysis and hydrogenolysis, followed by acidic hydrolysis, to give optically active (1R,2R)-1-amino-2-hydroxycyclobutanecarboxylic acid, serine derivative. The absolute

  通过不对称的Strecker合成，由容易获得的2-苄氧基环丁酮进行的简单高效的一锅反应可生成具有良好选择性的动力学或热力学腈。分离后，将主要的反式-氨基腈进行碱性水解和氢解，然后进行酸性水解，得到旋光性的（1 R，2 R）-1-氨基-2-羟基环丁烷羧酸，丝氨酸衍生物。通过对相应的顺式-氨基腈的X射线分析已经确定了绝对构型。