p-Nitrobenzaldehyd-(p-bromphenyl)-hydrazon | 66875-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Nitrobenzaldehyd-(p-bromphenyl)-hydrazon
• 英文别名: 4-nitro-benzaldehyde-(4-bromo-phenylhydrazone)；4-Nitro-benzaldehyd-(4-brom-phenylhydrazon)；4-bromo-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 66875-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 320.145
• InChiKey: QCHWCYRPOOLGBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzaldehyd-(p-bromphenyl)-hydrazon 、 溶剂黄146 在 thallium(III) acetate 作用下， 生成 N-acetyl-N-(4-bromo-phenyl)-N'-(4-nitro-benzoyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  取代的苯hydr与乙酸（（III）反应的动力学和机理。乙酸汞（II）与氮化合物的反应。第8部分

  摘要：

  取代的苯hydr与乙酸th（III）在乙酸中的反应在氨基-NH部分发生亲电攻击，从而制得中间体，该中间体在次甲基碳上被溶剂攻击。次甲基和N-苯基环中取代基的哈米特ρ值分别为–1.05和–3.6。活化热力学参数Δ Ë一个17.9，Δ ħ一个17.2千卡摩尔-1，Δ小号一个-14.65 CALķ -1摩尔-1测量了p氯苯甲醛p-硝基苯hydr。芳族醛芳基hydr的主要产物是N'-乙酰基-N-芳酰基-N'-芳基肼（5）。酮芳基hydr的主要产物是酮的α-乙酰氧基-α-苯基偶氮衍生物（4）。讨论了苯hydr与Hg II，TI III和Pb IV的乙酸酯的反应性出乎意料的差异。

  DOI：

  10.1039/p29810001243
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 对溴苯肼 生成 p-Nitrobenzaldehyd-(p-bromphenyl)-hydrazon
  参考文献：
  名称：

  Flaschner, Monatshefte fur Chemie, 1905, vol. 26, p. 1076

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ciusa; Vecchiotti, Gazzetta Chimica Italiana, 1916, vol. 46 I, p. 243
  作者：Ciusa、Vecchiotti

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and mechanism of the reaction of substituted phenylhydrazones with thallium(III) acetate. Reactions of mercury(II) acetate with nitrogen compounds. Part 8
  作者：Richard N. Butler、Gerard J. Morris、Anne M. O'Donohue

  DOI：10.1039/p29810001243

  日期：——

  The reaction of substituted phenylhydrazones with thallium(III) acetate in acetic acid involved an electrophilic attack at the hydrazone amino-NH moiety giving an intermediate which is attacked by solvent at the methine carbon. The Hammett ρ values for substituents in the methine and the N-phenyl rings were –1.05 and –3.6, respectively. Activation thermodynamic parameters ΔEa 17.9, ΔHa 17.2 kcal mol–1

  取代的苯hydr与乙酸th（III）在乙酸中的反应在氨基-NH部分发生亲电攻击，从而制得中间体，该中间体在次甲基碳上被溶剂攻击。次甲基和N-苯基环中取代基的哈米特ρ值分别为–1.05和–3.6。活化热力学参数Δ Ë一个17.9，Δ ħ一个17.2千卡摩尔-1，Δ小号一个-14.65 CALķ -1摩尔-1测量了p氯苯甲醛p-硝基苯hydr。芳族醛芳基hydr的主要产物是N'-乙酰基-N-芳酰基-N'-芳基肼（5）。酮芳基hydr的主要产物是酮的α-乙酰氧基-α-苯基偶氮衍生物（4）。讨论了苯hydr与Hg II，TI III和Pb IV的乙酸酯的反应性出乎意料的差异。
• Flaschner, Monatshefte fur Chemie, 1905, vol. 26, p. 1076
  作者：Flaschner

  DOI：——

  日期：——