6-二甲基氨基-N-(2H-四唑-5-基)吡嗪-2-甲酰胺 | 111374-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-二甲基氨基-N-(2H-四唑-5-基)吡嗪-2-甲酰胺
• 英文名称: 6-(dimethylamino)-N-(1H-5-tetrazolyl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 6-(Dimethylamino)-N-(1H-tetrazol-5-yl)-2-pyrazinecarboxamide；6-(dimethylamino)-N-(2H-tetrazol-5-yl)pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 111374-19-7
• 化学式: C₈H₁₀N₈O
• 分子量: 234.22
• InChiKey: GUJDUXMBBAOBHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡嗪-2-羧酸 在 三甲基乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-二甲基氨基-N-(2H-四唑-5-基)吡嗪-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。I.新型吡嗪衍生物的合成和抗过敏活性。

  摘要：

  合成了各种吡嗪衍生物，并检查了它们的抗过敏活性。带有5-四唑基的化合物对过敏性组胺释放的抑制活性比相应的羧基衍生物更有效。在吡嗪环和5-四唑基之间作为间隔基引入-CONH-或-NHCO-大大提高了活性。N-（1H-替硝唑-5-基）-2-吡嗪甲酰胺（I-3）估计显示出与色甘酸二钠（DSCG）几乎相同的效价。研究了通过将一些取代基引入I-3的吡嗪环的3位，5位或6位而修饰的各种衍生物之间的构效关系。当取代基如甲基，氯，甲氧基，在3-或5-位引入甲基氨基和二甲基氨基。相反，具有各种烷基氨基的6-取代或多或少地增加了活性。其中，6-二甲基氨基（I-17c）和6-（1-吡咯烷基）（I-34）衍生物被证明是最有效的。测定I-17c和I-34的IC 50值（对变应性组胺释放产生50％抑制的浓度）分别为4.7×10（-10）和4.6×10（-10）M。这两种化合物不仅通过静脉内途径（两种化合物的ED50 =

  DOI：

  10.1248/cpb.38.201

文献信息

• Pyrazine-2-carboxamide derivatives useful in treating allergic disease
  申请人：Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04792547A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  Novel pyrazine derivatives useful for treatment of bronchial asthma, allergic gastorenteric trouble, hay fever urticaria, allertic rhinitis, and allergic conjunctivitis, and pharmaceutical compositions thereof, are disclosed. The compounds have the formula I as follows: ##STR1## wherein R represents hydrogen or ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 may be the same or different and each independently represents hydrogen, straight or branched-chain lower-alkyl, or cycloalkyl having three to six carbon atoms inclusive, phenyl which may be substituted with halogen, lower-alkyl, or lower-alkoxy, or wherein R.sub.1 and R.sub.2 together represent alkylene of four to six carbon atoms, inclusive, optionally interrupted by one or two nitrogen atoms or one oxygen atom and said ring being optionally substituted by straight or branched-chain lower-alkyl having one to six carbon atoms inclusive, hydroxy, or phenyl, and pharmaceutically-acceptable salts thereof.

  本发明揭示了用于治疗支气管哮喘、过敏性胃肠障碍、花粉热性荨麻疹、过敏性鼻炎和过敏性结膜炎的新型吡嗪衍生物及其制药组合物。该化合物的化学式如下：##STR1## 其中R表示氢或##STR2## 其中R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，并且分别独立地表示氢、直链或支链低碳基、或含有三至六个碳原子的环烷基，苯基可以被卤素、低碳基或低碳氧基取代，或者R.sub.1和R.sub.2共同表示四到六个碳原子的烷基，可以被一个或两个氮原子或一个氧原子中断，该环可以被直链或支链低碳基（包括1-6个碳原子）、羟基或苯基取代，以及其药学上可接受的盐。
• Pyrazine derivative, a process for preparation thereof and pharmaceutical composition therefrom
  申请人：Hokuriku Pharmaceutical Co.,Ltd

  公开号：EP0227026A1

  公开（公告）日：1987-07-01

  Novel pyrazine derivatives useful for treatment of bronchial asthma, allergic gastroenteric trouble, hay fever urticaria, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis are disclosed.

  公开了可用于治疗支气管哮喘、过敏性肠胃病、花粉热荨麻疹、过敏性鼻炎和过敏性结膜炎的新型吡嗪衍生物。
• ITOH, YASUO;KATO, HIDEO;KOSHINAKA, EIICHI;OGAWA, NOBUO;MITANI, KAZUYA
  作者：ITOH, YASUO、KATO, HIDEO、KOSHINAKA, EIICHI、OGAWA, NOBUO、MITANI, KAZUYA

  DOI：——

  日期：——
• US4792547A
  申请人：——

  公开号：US4792547A

  公开（公告）日：1988-12-20
• Studies on antiallergic agents. I. Synthesis and antiallergic activity of novel pyrazine derivatives.
  作者：Eiichi MAKINO、Nobuhiko IWASAKI、Noriyuki YAGI、Tetsuo OHASHI、Hideo KATO、Yasuo ITO、Hiroshi AZUMA

  DOI：10.1248/cpb.38.201

  日期：——

  Various pyrazine derivatives were synthesized and their antiallergic activity was examined. The inhibitory activity on allergic histamine release of the compounds bearing a 5-tetrazolyl group was more potent than that of the corresponding carboxyl derivatives. The introduction of -CONH- or -NHCO- between the pyrazine ring and the 5-tetrazolyl group as a spacer greatly enhanced the activity. N-(1H-

  合成了各种吡嗪衍生物，并检查了它们的抗过敏活性。带有5-四唑基的化合物对过敏性组胺释放的抑制活性比相应的羧基衍生物更有效。在吡嗪环和5-四唑基之间作为间隔基引入-CONH-或-NHCO-大大提高了活性。N-（1H-替硝唑-5-基）-2-吡嗪甲酰胺（I-3）估计显示出与色甘酸二钠（DSCG）几乎相同的效价。研究了通过将一些取代基引入I-3的吡嗪环的3位，5位或6位而修饰的各种衍生物之间的构效关系。当取代基如甲基，氯，甲氧基，在3-或5-位引入甲基氨基和二甲基氨基。相反，具有各种烷基氨基的6-取代或多或少地增加了活性。其中，6-二甲基氨基（I-17c）和6-（1-吡咯烷基）（I-34）衍生物被证明是最有效的。测定I-17c和I-34的IC 50值（对变应性组胺释放产生50％抑制的浓度）分别为4.7×10（-10）和4.6×10（-10）M。这两种化合物不仅通过静脉内途径（两种化合物的ED50 =