Ethyl (2'RS,3SR)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1'-(4-toluenesulfonyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-2'-carboxylate | 106742-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (2'RS,3SR)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1'-(4-toluenesulfonyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-2'-carboxylate
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1'-(toluene-4-sulfonyl)-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2'-carboxylic acid ethyl ester；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1'-(toluol-4-sulfonyl)-spiro[indol-3,3'-pyrrolidin]-2'-carbonsaeure-aethylester；Spiro[3H-indole-3,3'-pyrrolidine]-2'-carboxylic acid, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1'-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-, ethyl ester；ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1'-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2'-carboxylate
• CAS: 106742-79-4
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 534.633
• InChiKey: NIRTZTFLVHKVFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (2'RS,3SR)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1'-(4-toluenesulfonyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-2'-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1'-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2'-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  士的宁的全合成

  摘要：

  Sntvc IININE' 这个notorlou\ wbstancc 可怕的polsonouc 特性引起了15 世纪欧洲的注意，它们生长在Aslan hrchlpclagos 东南部和印度科罗曼德克海岸的热带雨林中。并为这些植物的种子和树皮提供了一个广泛的 USC，用于啮齿动物的灭绝。和其他 undcwablc。以及 3 某些时尚在医疗实践中 - 现在已知的 IO 他在很大程度上受到任何 u1111ty 的不公正对待。Pellctlcr 和 Caventoua 从 Srr~hno.t JRM~II In I8 IX 的豆类中分离纯生物碱是具有历史意义的事件。在那篇第二篇文章中，对当时唯一提出的、证明在植物界产生固酸物质的观点的正确性进行了概括和优雅的论证。 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? t 因此，clrcumstancc 早期为任何一位

  DOI：

  10.1021/ja01647a088
• 作为产物：
  描述：

  2-Veratryl-3-cyanmethyl-indol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苯 作用下， 生成 Ethyl (2'RS,3SR)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1'-(4-toluenesulfonyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  士的宁的全合成

  摘要：

  Sntvc IININE' 这个notorlou\ wbstancc 可怕的polsonouc 特性引起了15 世纪欧洲的注意，它们生长在Aslan hrchlpclagos 东南部和印度科罗曼德克海岸的热带雨林中。并为这些植物的种子和树皮提供了一个广泛的 USC，用于啮齿动物的灭绝。和其他 undcwablc。以及 3 某些时尚在医疗实践中 - 现在已知的 IO 他在很大程度上受到任何 u1111ty 的不公正对待。Pellctlcr 和 Caventoua 从 Srr~hno.t JRM~II In I8 IX 的豆类中分离纯生物碱是具有历史意义的事件。在那篇第二篇文章中，对当时唯一提出的、证明在植物界产生固酸物质的观点的正确性进行了概括和优雅的论证。 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? t 因此，clrcumstancc 早期为任何一位

  DOI：

  10.1021/ja01647a088

文献信息

• Diastereoselective Spirocyclization of<i>C</i>-(Alkyloxycarbonyl)formimines of 2-Substituted 1<i>H</i>Indole-3-ethanamines (= Tryptamines): Basic Studies. 5th Communication on Indoles, Indolenines, and Indolines
  作者：Ralf Freund、Siavosh Mahboobi、Klaus Noack、Peter Schonhölzer、Karl Bernauer

  DOI：10.1002/hlca.19900730224

  日期：1990.3.14

  C-(Alkoxycarbonyl)formimines of type 15–18 were derived from the 2-substituted tryptamines 2, 9, 10, and 11 and transformed with tosyl chloride into tricyclic 3-spiroindoles of types 19–22 (Scheme 3). The influence of the homochiral alkoxy moieties A–D on the stereochemical outcome of this reaction was studied. Good-to-excellent diastereoselectivities were observed with the (−)-8-(phenylmenth-3-yl)oxy group

  Ç -型的（烷氧基羰基）formimines 15-18是从2-取代的色胺衍生的2，9，10，和11和用甲苯磺酰氯转化为类型三环3- spiroindoles 19-22（方案3）。研究了同手性烷氧基部分AD对该反应的立体化学结果的影响。以（-）-8-（苯基薄荷基-3-基）氧基（B）为纯手性助剂，观察到优异的非对映选择性。三轮车4，（2'R，3 S）-19B和（2'通过X射线分析确定S，3 R）20C，通过NOE和CD研究以及通过化学相关性确定其他化合物的结构。讨论了解释螺环化的空间过程的可能性。
• The total synthesis of strychnine
  作者：R.B. Woodward、M.P. Cava、W.D. Ollis、A. Hunger、H.U. Daeniker、K. Schenker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98529-1

  日期：1963.1