2-benzylamino-8-bromo-6-dimethylamino-9-phenethylpurine | 1609090-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-benzylamino-8-bromo-6-dimethylamino-9-phenethylpurine
• 英文别名: 2-N-benzyl-8-bromo-6-N,6-N-dimethyl-9-(2-phenylethyl)purine-2,6-diamine
• CAS: 1609090-82-5
• 化学式: C₂₂H₂₃BrN₆
• 分子量: 451.369
• InChiKey: BPUFKJYGHWDYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylamino-8-bromo-6-dimethylamino-9-phenethylpurine 在 copper(l) iodide 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  8-Triazolylpurines: Towards Fluorescent Inhibitors of the MDM2/p53 Interaction

  摘要：

  小分子非肽类α-螺旋模拟物被广泛认可为蛋白质-蛋白质相互作用（PPIs）的抑制剂。蛋白质-蛋白质相互作用几乎介导了细胞内所有重要的调控通路，因此控制和调节PPIs的能力对基础生物学具有重大意义，其中对蛋白质网络的可控破坏是理解网络连接和功能的关键。我们设计和合成了两系列2,6,9-取代的8-三唑基嘌呤作为α-螺旋模拟物。第一系列基于低能构象设计，但在针对MDM2/p53的生物化学荧光偏振分析中未显示出任何生物活性。尽管溶液NMR构象研究表明这些分子可以模拟α-螺旋的拓扑结构，但对接研究表明这些化合物作为MDM2/p53相互作用的抑制剂并不最优。基于对接研究和最近发表的抑制剂分析，设计了新的8-三唑基嘌呤系列。最佳化合物在生物化学荧光偏振分析中显示出对MDM2/p53的低微摩尔抑制活性。为了评估这些化合物作为具有内在荧光活性的探针的适用性，测量了它们的吸收/发射特性。这些化合物显示出高达50%的量子产率的荧光特性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0124423
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-6-chloro-9-phenethylpurine 在 三丁基膦 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzylamino-8-bromo-6-dimethylamino-9-phenethylpurine
  参考文献：
  名称：

  8-Triazolylpurines: Towards Fluorescent Inhibitors of the MDM2/p53 Interaction

  摘要：

  小分子非肽类α-螺旋模拟物被广泛认可为蛋白质-蛋白质相互作用（PPIs）的抑制剂。蛋白质-蛋白质相互作用几乎介导了细胞内所有重要的调控通路，因此控制和调节PPIs的能力对基础生物学具有重大意义，其中对蛋白质网络的可控破坏是理解网络连接和功能的关键。我们设计和合成了两系列2,6,9-取代的8-三唑基嘌呤作为α-螺旋模拟物。第一系列基于低能构象设计，但在针对MDM2/p53的生物化学荧光偏振分析中未显示出任何生物活性。尽管溶液NMR构象研究表明这些分子可以模拟α-螺旋的拓扑结构，但对接研究表明这些化合物作为MDM2/p53相互作用的抑制剂并不最优。基于对接研究和最近发表的抑制剂分析，设计了新的8-三唑基嘌呤系列。最佳化合物在生物化学荧光偏振分析中显示出对MDM2/p53的低微摩尔抑制活性。为了评估这些化合物作为具有内在荧光活性的探针的适用性，测量了它们的吸收/发射特性。这些化合物显示出高达50%的量子产率的荧光特性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0124423

文献信息

• 8-Bromination of 2,6,9-trisubstituted purines with pyridinium tribromide
  作者：David Bliman、Mariell Pettersson、Mattias Bood、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.084

  日期：2014.4

  2,6,9-Trisubstituted purines are brominated in high yields using pyridinium tribromide as the brominating reagent. This procedure works excellently for electron-rich purines having electron-donating substituents at the 2- and 6-positions. The use of pyridinium tribromide, a crystalline alternative to elemental bromine, improves the bromination procedure for this type of substrate as the reagent is easy to handle and the work-up and purification procedures are simplified. (C) 2014 The Authors. Published by Elsevier Ltd.