(4S)-3,3-difluoro-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 1007391-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-3,3-difluoro-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1007391-35-6
• 化学式: C₁₈H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 333.335
• InChiKey: DLNGYRBJJOAHTC-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 (R)-N-(p-Methoxybenzylidene)-2-amino-2-phenylethanol 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以56%的产率得到(4S)-3,3-difluoro-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Diastereoselective Synthesis of Difluoro-b-lactam Using Reformatsky-Honda Reaction

  摘要：

  The high diastereoselective synthesis of chiral difluoro-beta-lactams (3) was attained by treatment of ethyl bromodifluoroacetate (1), 2-hydroxy-1-phenylethyl group substituted imines (2) and diethylzinc in the presence of rhodium-catalyst. The absolute configuration of 3 was determined by X-ray analysis of 3,5-dinitrobenzoate (6) derived from 3.

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)29

文献信息

• The Diastereoselective Synthesis of Difluoro-b-lactam Using Reformatsky-Honda Reaction
  作者：Atsushi Tarui、Keigo Kondo、Hiroko Taira、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.3987/com-07-s(u)29

  日期：——

  The high diastereoselective synthesis of chiral difluoro-beta-lactams (3) was attained by treatment of ethyl bromodifluoroacetate (1), 2-hydroxy-1-phenylethyl group substituted imines (2) and diethylzinc in the presence of rhodium-catalyst. The absolute configuration of 3 was determined by X-ray analysis of 3,5-dinitrobenzoate (6) derived from 3.