2-formyl-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene | 88051-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-formyl-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene
• 英文别名: 5,7,12,14-Tetraoxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaene-2-carbaldehyde
• CAS: 88051-34-7
• 化学式: C₁₃H₈O₅
• 分子量: 244.204
• InChiKey: MCDXMVQCYBXWML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(cyanoethoxyethoxy)methyl-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Syntheses of Alkannin and Shikonin

  摘要：

  A short synthesis of a key intermediate in Nicolaou's syntheses of alkannin and shikonin is described.

  DOI：

  10.1080/00397910008087120
• 作为产物：
  描述：

  萘并[1,8-DE:4,5-D’E’]BIS[1,3]二氧(杂)芑 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-formyl-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Dallacker, Franz; Jacobs, Johannes; Coerver, Wim, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 8, p. 1000 - 1007

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REGIOSELECTIVE TRANSFER OF THE PRENYL ANION IN THE TOTAL SYNTHESIS OF (±)-SHIKONIN
  作者：De-Feng Xu、Li-Ming Zhao、Zhi-Qiang Mao、Shao-Shun Li

  DOI：10.1080/00304940809356642

  日期：2008.2

  ~ etc. Several total syntheses of shikonin have been de~cr ibed~'~ including one from 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-carboxaldehyde by Japanese workers.' ' However, these methods have disadvantages, such as long and non-versatile routes, low yields, different deprotection methods and tedious purification, etc. Thus research directed toward a concise and novel route to (*)-shikonin is highly desirable

  紫草素 (5) 表现出多种药理作用，如抗菌、抗炎、2 抗真菌13 和抗肿瘤活性~等。紫草素的几种全合成已被描述~'~包括一种来自日本工人的 1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛。' 然而，这些方法具有路线长且非通用性、收率低、脱保护方法不同和纯化繁琐等缺点。因此，非常需要针对(*)-紫草素的简洁且新颖的路线的研究。逆合成分析表明，引入 (+)-紫草素侧链的最简洁有效的方法是 2-甲酰基 1,8:4,5-双（亚甲基二氧基）萘 (2) 的异戊二烯化。除了一些例外，12 金属介导的羰基化合物与异戊二烯溴化异戊二烯化发生在 y 位（例如 3）。然而，洪等人。1 3 报道了异戊二烯溴化锌在六甲基磷酰胺 (HMPA) 存在下与醛反应生成α-加合物（例如 4）。我们现在描述了使用 Hong 的高度区域选择性和有效方法的 (+)-紫草素的全合成（方案 1）。
• A Convenient Synthesis of 2-formyl-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene
  作者：Ai-Hong Zhao、De-Feng Xu、Wen Zhuo、Zhen Rao、Shao-Shun Li

  DOI：10.3184/030823407x266216

  日期：2007.11

  prepared from 1,4-dimethoxybenzene and dichloromaleic anhydride. Reaction with bromochloromethane gave 1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene which with NBS, gave 2-bromo-1,8:4,5-bis-(methylenedioxy)naphthalene. Reaction of the Grignard derivative with DMF afforded 2-formyl-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene. This method had several advantages compared with the reported synthesis, including fewer steps

  2,3-二氢萘甲素由 1,4-二甲氧基苯和二氯马来酸酐制备。与溴氯甲烷反应得到 1,8:4,5-双（亚甲二氧基）萘，与 NBS 反应得到 2-溴-1,8:4,5-双-（亚甲二氧基）萘。格氏衍生物与 DMF 反应得到 2-甲酰基-1,8:4,5-双（亚甲基二氧基）萘。与报道的合成方法相比，该方法有几个优点，包括步骤更少、条件更温和和收率更高。
• DALLACKER, F.;JACOBS, J.;COERVER, W., Z. NATURFORSCH., 1983, 38, N 8, 1000-1007
  作者：DALLACKER, F.、JACOBS, J.、COERVER, W.

  DOI：——

  日期：——
• Formal Total Syntheses of Alkannin and Shikonin
  作者：Ju-Cheun Kim、Jae-Chul Jung、Oee-Sook Park

  DOI：10.1080/00397910008087120

  日期：2000.3

  A short synthesis of a key intermediate in Nicolaou's syntheses of alkannin and shikonin is described.
• Dallacker, Franz; Jacobs, Johannes; Coerver, Wim, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 8, p. 1000 - 1007
  作者：Dallacker, Franz、Jacobs, Johannes、Coerver, Wim

  DOI：——

  日期：——