2-(1-hydroxy-2,2-dimethyl-3-buten-1-yl)-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene | 948829-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-2,2-dimethyl-3-buten-1-yl)-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-(5,7,12,14-tetraoxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaen-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 948829-35-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: GRZZMNLHHUHNNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-(1-hydroxy-2,2-dimethyl-3-buten-1-yl)-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  (±)-紫草素全合成中异戊二烯阴离子的区域选择性转移

  摘要：

  紫草素 (5) 表现出多种药理作用，如抗菌、抗炎、2 抗真菌13 和抗肿瘤活性~等。紫草素的几种全合成已被描述~'~包括一种来自日本工人的 1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛。' 然而，这些方法具有路线长且非通用性、收率低、脱保护方法不同和纯化繁琐等缺点。因此，非常需要针对(*)-紫草素的简洁且新颖的路线的研究。逆合成分析表明，引入 (+)-紫草素侧链的最简洁有效的方法是 2-甲酰基 1,8:4,5-双（亚甲基二氧基）萘 (2) 的异戊二烯化。除了一些例外，12 金属介导的羰基化合物与异戊二烯溴化异戊二烯化发生在 y 位（例如 3）。然而，洪等人。1 3 报道了异戊二烯溴化锌在六甲基磷酰胺 (HMPA) 存在下与醛反应生成α-加合物（例如 4）。我们现在描述了使用 Hong 的高度区域选择性和有效方法的 (+)-紫草素的全合成（方案 1）。

  DOI：

  10.1080/00304940809356642

文献信息

• REGIOSELECTIVE TRANSFER OF THE PRENYL ANION IN THE TOTAL SYNTHESIS OF (±)-SHIKONIN
  作者：De-Feng Xu、Li-Ming Zhao、Zhi-Qiang Mao、Shao-Shun Li

  DOI：10.1080/00304940809356642

  日期：2008.2

  ~ etc. Several total syntheses of shikonin have been de~cr ibed~'~ including one from 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-carboxaldehyde by Japanese workers.' ' However, these methods have disadvantages, such as long and non-versatile routes, low yields, different deprotection methods and tedious purification, etc. Thus research directed toward a concise and novel route to (*)-shikonin is highly desirable

  紫草素 (5) 表现出多种药理作用，如抗菌、抗炎、2 抗真菌13 和抗肿瘤活性~等。紫草素的几种全合成已被描述~'~包括一种来自日本工人的 1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛。' 然而，这些方法具有路线长且非通用性、收率低、脱保护方法不同和纯化繁琐等缺点。因此，非常需要针对(*)-紫草素的简洁且新颖的路线的研究。逆合成分析表明，引入 (+)-紫草素侧链的最简洁有效的方法是 2-甲酰基 1,8:4,5-双（亚甲基二氧基）萘 (2) 的异戊二烯化。除了一些例外，12 金属介导的羰基化合物与异戊二烯溴化异戊二烯化发生在 y 位（例如 3）。然而，洪等人。1 3 报道了异戊二烯溴化锌在六甲基磷酰胺 (HMPA) 存在下与醛反应生成α-加合物（例如 4）。我们现在描述了使用 Hong 的高度区域选择性和有效方法的 (+)-紫草素的全合成（方案 1）。