1-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline | 55915-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: ethyl 1-ethoxy-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 55915-55-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: GPTFLENPTYDCFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline 在 三丁基膦 、 (R)-6,6’-bis(3',4',5'-trifluoro-2,6-dimethyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 ethyl (S,Z)-1-((dimethoxyphosphoryl)(hydrazono)methyl)isoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化异喹啉与α-（重氮甲基）膦酸酯和重氮乙酸酯的不对称酰基曼尼希反应。

  摘要：

  使用手性螺环磷酸作为催化剂，已经开发了异喹啉与α-（重氮甲基）膦酸酯和重氮乙酸酯的有效不对称酰基曼尼希反应。该反应允许构建一系列手性的1,2-二氢异喹啉，在C1位置带有叔立体中心，产率高达98％，ee高达99％。

  DOI：

  10.1039/d0cc03201h

文献信息

• Cremin, Denis J.; Hegarty, Anthony F.; Begley, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 412 - 420
  作者：Cremin, Denis J.、Hegarty, Anthony F.、Begley, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• US4013468A
  申请人：——

  公开号：US4013468A

  公开（公告）日：1977-03-22
• Asymmetric acyl-Mannich reaction of isoquinolines with α-(diazomethyl)phosphonate and diazoacetate catalyzed by chiral Brønsted acids
  作者：Wei Wu、Yan Wang、Jing Guo、Liu Cai、Yuan Chen、Yanmin Huang、Yungui Peng

  DOI：10.1039/d0cc03201h

  日期：——

  An efficient asymmetric acyl-Mannich reaction of isoquinolines with α-(diazomethyl)phosphonate and diazoacetate has been developed using chiral spiro phosphoric acids as catalysts. This reaction allowed the construction of a series of chiral 1,2-dihydroisoquinolines bearing a tertiary stereocenter at the C1 position with up to 98% yield and 99% ee.

  使用手性螺环磷酸作为催化剂，已经开发了异喹啉与α-（重氮甲基）膦酸酯和重氮乙酸酯的有效不对称酰基曼尼希反应。该反应允许构建一系列手性的1,2-二氢异喹啉，在C1位置带有叔立体中心，产率高达98％，ee高达99％。