methyl (4S,5R,2E)-4,5-epimino-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpent-2-enoate | 169870-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5R,2E)-4,5-epimino-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl (4S,5R,2E)-4,5-epimino-5-phenyl-N-<(4-methylphenyl)sulfonyl>pent-2-enoate；methyl (E)-3-[(2S,3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 169870-31-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: NGHFHFBMRJDANF-STLIEDNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R,2E)-4,5-epimino-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpent-2-enoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-(2S,5S)-2-Methyl-5-phenyl-5-(toluene-4-sulfonylamino)-pent-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Nobutaka; Nakai, Kazuo; Tamamura, Hirokazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1359 - 1372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Aziridinemethanol, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenyl-, (2R,3R)- 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (4S,5R,2E)-4,5-epimino-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Nobutaka; Nakai, Kazuo; Tamamura, Hirokazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1359 - 1372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Isomerization Reactions of Aziridines Bearing an α,β-Unsaturated Ester Group:  A Thermodynamic Preference for Chiral Alkyl (2<i>E</i>)-4,5-<i>cis</i>-4,5-Epimino-<i>N</i>-(alkyl- or arylsulfonyl) 2-Enoates over the Other Three Stereoisomers
  作者：Toshiro Ibuka、Norio Mimura、Hiroaki Ohno、Kazuo Nakai、Masako Akaji、Hiromu Habashita、Hirokazu Tamamura、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo962094u

  日期：1997.5.1

  Palladium(0)-catalyzed reactions of five sets of four stereoisomeric 4,5-epimino-N-(methanesulfonyl) or -N-(arylsulfonyl) 2-enoates reveal that 4,5-cis-(2E)-isomers are thermodynamically more stable than other isomers, in accord with calculations. A highly stereoselective synthesis of (E)-alkene dipeptide isosteres having the desired stereochemistries from unwanted stereoisomeric 4,5-epimino-N-(arylsulfonyl)

  钯（0）催化的五组四个四个立体异构体4,5-表氨-N-（甲磺酰基）或-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的反应表明，4,5-顺式（（2E））异构体的热力学性质更高根据计算，该化合物比其他异构体稳定。还提出了由不想要的立体异构体4，5-表观氨基-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的具有所需立体化学的（E）-烯烃二肽等排物的高度立体选择性合成。
• A thermodynamic preference of chiral cis-γ,δ-epimino-(E)-α,β-unsaturated esters over other stereoisomers: Synthetically useful Pd(0)-catalyzed equilibrated reactions of aziridines bearing an α,β-unsaturated ester group
  作者：Toshiro Ibuka、Masako Akaji、Norio Mimura、Hiromu Habashita、Kazuo Nakai、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00403-0

  日期：1996.4

  A practical synthesis of chiral N-arylsulfonyl-cis-γ,δ-epimino-(E)-α,β-enoates, key intermediates for the synthesis of (E)-alkene dipeptide isosteres via Pd(0)-catalyzed equilibrated reactions, has been successfully achieved by exposing N-arylsulfonyl-γ,δ-epimino-α,β-unsaturated esters to a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in THF at 0 ∼ 20 °C.

  手性的实用合成Ñ -arylsulfonyl-顺- γ，δ -epimino-（ë） - α，β -enoates，对（合成关键中间体ë） -烯烃电子等排体的二肽通过钯（0）催化的平衡反应，通过将N-芳基磺酰基-γ，δ-表-氨基-α，β-不饱和酯暴露于催化量的Pd（PPh 3）4在THF中的温度为0到20°C，可以成功地实现这一目的。
• Li, An-Hu; Dai, Li-Xin; Hou, Xue-Long, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2725 - 2730
  作者：Li, An-Hu、Dai, Li-Xin、Hou, Xue-Long

  DOI：——

  日期：——
• Fujii, Nobutaka; Nakai, Kazuo; Tamamura, Hirokazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1359 - 1372
  作者：Fujii, Nobutaka、Nakai, Kazuo、Tamamura, Hirokazu、Otaka, Akira、Mimura, Norio、et al.

  DOI：——

  日期：——