[2-(2-Chloro-phenyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl]-acetic acid ethyl ester | 156897-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [2-(2-Chloro-phenyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(2-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-5,7-dihydropyrrolizin-3-yl]acetate
• CAS: 156897-33-5
• 化学式: C₂₅H₂₆ClNO₂
• 分子量: 407.94
• InChiKey: ZIPJLZOWWBRMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Chloro-phenyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl]-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以36.6%的产率得到[2-(2-Chloro-phenyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （6,7-二芳基二氢吡咯烷嗪-5-基）乙酸，一类新的有效的环加氧酶和5-脂氧合酶双重抑制剂。

  摘要：

  描述了一类新型的CO和5-LO的非抗氧化剂双重抑制剂。通过修饰吡咯烷嗪环的6-位上的苯基部分的取代模式，可以改变对CO和5-LO的活性之间的平衡。讨论了构效关系。具有4-Cl取代基（IC50 = 0.21 microM（CO）; 0.18 microM（5-LO））的化合物3e和具有4-OCH3取代基（IC50 = 0.1 microM（CO）; 0.24 microM（5-LO）的化合物3e）是这两种酶最有效且平衡最强的双重抑制剂。用牛血小板完整细胞测定法测定CO的抑制，用完整牛PMNL测定5-LO的抑制率。还在人细胞中研究了化合物3e。

  DOI：

  10.1021/jm00038a021
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氯苯乙酮 在 铜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 [2-(2-Chloro-phenyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （6,7-二芳基二氢吡咯烷嗪-5-基）乙酸，一类新的有效的环加氧酶和5-脂氧合酶双重抑制剂。

  摘要：

  描述了一类新型的CO和5-LO的非抗氧化剂双重抑制剂。通过修饰吡咯烷嗪环的6-位上的苯基部分的取代模式，可以改变对CO和5-LO的活性之间的平衡。讨论了构效关系。具有4-Cl取代基（IC50 = 0.21 microM（CO）; 0.18 microM（5-LO））的化合物3e和具有4-OCH3取代基（IC50 = 0.1 microM（CO）; 0.24 microM（5-LO）的化合物3e）是这两种酶最有效且平衡最强的双重抑制剂。用牛血小板完整细胞测定法测定CO的抑制，用完整牛PMNL测定5-LO的抑制率。还在人细胞中研究了化合物3e。

  DOI：

  10.1021/jm00038a021

文献信息

• (6,7-Diaryldihydropyrrolizin-5-yl)acetic Acids, a Novel Class of Potent Dual Inhibitors of Both Cyclooxygenase and 5-Lipoxygenase
  作者：Stefan A. Laufer、Jan Augustin、Gerd Dannhardt、Werner Kiefer

  DOI：10.1021/jm00038a021

  日期：1994.6

  A novel class of nonantioxidant dual inhibitors of both CO and 5-LO is described. The balance between the activity against CO and 5-LO can be shifted by modifying the substitution pattern of the phenyl moiety at the 6-position of the pyrrolizine ring. Structure-activity relationships are discussed. Compound 3e with a 4-Cl substituent (IC50 = 0.21 microM (CO); 0.18 microM (5-LO)) and 3n with a 4-OCH3

  描述了一类新型的CO和5-LO的非抗氧化剂双重抑制剂。通过修饰吡咯烷嗪环的6-位上的苯基部分的取代模式，可以改变对CO和5-LO的活性之间的平衡。讨论了构效关系。具有4-Cl取代基（IC50 = 0.21 microM（CO）; 0.18 microM（5-LO））的化合物3e和具有4-OCH3取代基（IC50 = 0.1 microM（CO）; 0.24 microM（5-LO）的化合物3e）是这两种酶最有效且平衡最强的双重抑制剂。用牛血小板完整细胞测定法测定CO的抑制，用完整牛PMNL测定5-LO的抑制率。还在人细胞中研究了化合物3e。