benzyl benzyl(4-diethoxyphosphoryl-3-oxobutyl)carbamate | 1254985-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl benzyl(4-diethoxyphosphoryl-3-oxobutyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-(4-diethoxyphosphoryl-3-oxobutyl)carbamate
• CAS: 1254985-58-4
• 化学式: C₂₃H₃₀NO₆P
• 分子量: 447.468
• InChiKey: AGJLFBVYACHLPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-6-hydroxy-5-phenylmethoxy-1-prop-2-enylpiperidin-2-one 、 benzyl benzyl(4-diethoxyphosphoryl-3-oxobutyl)carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到benzyl 4-((2S,3R)-1-allyl-3-benzyloxy-6-oxopiperidin-2-yl)-3-oxobutyl(benzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对Sarain A的对映选择性全合成的研究：二氮杂三环核心的不对称构造。

  摘要：

  一个强大的手性结构单元：萨林A的二氮三环核心的简洁对映选择性合成已完成。新颖的策略依赖于通用的手性结构单元（R）-1（请参见方案），并具有串联的Horner-Wadsworth-Emmons-aza-Michael反应，分子内迈克尔反应和非对称会聚第三环的形成。二氮杂三环核2具有所有必要的功能，可以进一步加工成沙林A。

  DOI：

  10.1002/chem.201001582
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 、 methyl 3-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到benzyl benzyl(4-diethoxyphosphoryl-3-oxobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对Sarain A的对映选择性全合成的研究：二氮杂三环核心的不对称构造。

  摘要：

  一个强大的手性结构单元：萨林A的二氮三环核心的简洁对映选择性合成已完成。新颖的策略依赖于通用的手性结构单元（R）-1（请参见方案），并具有串联的Horner-Wadsworth-Emmons-aza-Michael反应，分子内迈克尔反应和非对称会聚第三环的形成。二氮杂三环核2具有所有必要的功能，可以进一步加工成沙林A。

  DOI：

  10.1002/chem.201001582