(R)-diethyl 2-amino-2-p-tolylethylphosphonate | 827320-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-diethyl 2-amino-2-p-tolylethylphosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, [(2R)-2-amino-2-(4-methylphenyl)ethyl]-, diethyl ester；(1R)-2-diethoxyphosphoryl-1-(4-methylphenyl)ethanamine
• CAS: 827320-93-4
• 化学式: C₁₃H₂₂NO₃P
• 分子量: 271.296
• InChiKey: KSHSTHMHRGQQQV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-amino-2-(p-tolyl)vinyl)phosphonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S)-(-)-[(S)-2-diphenylphosphinoferrocenyl](N,N-dimethylamino)(2-diphenylphosphinophenyl)methane 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化未保护的β-烯胺膦酸酯的不对称氢化†

  摘要：

  我们已经成功地首次开发了一种策略，用于对映体Rh-TaniaPhos催化未保护的β-烯胺膦酸酯的不对称氢化，直接生成具有良好对映选择性（80％–86％ee）和高转化率（> 99％）的游离β-氨基膦酸酯。转换）。所得的手性游离β-氨基膦酸酯及其衍生物是生物化学和药物中的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/c6ob00540c

文献信息

• Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of unprotected β-enamine phosphonates
  作者：Ming Zhou、Zejian Xue、Min Cao、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c6ob00540c

  日期：——

  We have successfully developed a strategy for the first time for the enantioselective Rh-TaniaPhos catalyzed asymmetric hydrogenation of unprotected β-enamine phosphonates to free β-amino phosphonates directly with good enantioselectivities (80%–86% ee) and high conversions (>99% conversion). The resulting chiral free β-amino phosphonates and their derivatives are important intermediates in biochemistry

  我们已经成功地首次开发了一种策略，用于对映体Rh-TaniaPhos催化未保护的β-烯胺膦酸酯的不对称氢化，直接生成具有良好对映选择性（80％–86％ee）和高转化率（> 99％）的游离β-氨基膦酸酯。转换）。所得的手性游离β-氨基膦酸酯及其衍生物是生物化学和药物中的重要中间体。