(2S,5R)-2-(t-butyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl acetaldehyde | 110561-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2S,5R)-2-(t-butyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl acetaldehyde
• CAS: 110561-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: NRQWLHBWFUIWNL-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-9,10-二羟基-1,4-蒽二酮 、 (2S,5R)-2-(t-butyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl acetaldehyde 生成 methyl (2R)-4-(9,10-dihydro-1,4-dihydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)-2-hydroxy-2-methyl butanoate 、 (3R,5R)- and (3R,5S)-5-(9,10-dihydro-1,4-dihydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)-3-hydroxy-3-methyl-tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  掺入（s）-乳酸的4-脱氧金丝桃内酯的合成

  摘要：

  醛4，8A / 8B和缩醛5A / 5B是从（S）中制备乳酸衍生物3。Marschalk与leucoquinizarine（10）反应可得到在环A中带有一个，两个或三个羟基的Rhodomycinones。7,9-顺式二醇21（6-demethoxymethoxyudomycinone C）是丙酮化物20a / 20b的主要环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82102-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-5-allyl-2-(tert-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以36%的产率得到(2S,5R)-2-(t-butyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Furanosesquiterpene, (+)-Ipomeamarone

  摘要：

  (±)- Ipomeamarone是一种从霉变红薯（Ipomea batatas）中分离出的呋喃倍半萜类化合物，作为植物抗生素之一而被发现。该化合物以(S)-乳酸作为手性源，利用Seebach的手性自复制方法进行合成。

  DOI：

  10.3987/com-96-7463