(S_S,R_C)-diethyl [3-hydroxy-2-(p-tolylsulfinylamino)propane]phosphonate | 1439619-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,R_C)-diethyl [3-hydroxy-2-(p-tolylsulfinylamino)propane]phosphonate
• 英文别名: (S)-N-[(2R)-1-diethoxyphosphoryl-3-hydroxypropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 1439619-04-1
• 化学式: C₁₄H₂₄NO₅PS
• 分子量: 349.388
• InChiKey: PWTFRUBRDMMIDI-DMZKTXOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,R_C)-diethyl [3-hydroxy-2-(p-tolylsulfinylamino)propane]phosphonate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S_S,R_C)-diethyl 3-dimethylamino-2-[(p-tolylsulfinylamino)propane]-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  以对映纯N-(对甲苯基亚磺酰基)肉桂二亚胺为试剂不对称合成结构多样的氨基膦酸

  摘要：

  通过使用对映体 (S)-N-(对甲苯基亚磺酰基) 肉桂二亚胺 (1) 作为单一起始材料，我们开发了多种对映体纯氨基膦酸的新方法。合成策略基于亚磷酸根阴离子或 α-膦酸碳负离子与亚磺亚胺的高度非对映选择性加成反应，然后分离主要的非对映异构体 α-氨基或 β-氨基加合物，并通过适当转化肉桂基部分。获得的非对映异构纯 (SS,RC)- 和 (SS,SC)-α-氨基加合物 2 和 4 在酸性条件下转化为未知的对映异构纯 (R)- 和 (S)-α-氨基-β,γ -丙烯基膦酸 3. 以同样的方式，对映体纯的 (R)- 和 (S)-β-氨基-γ,δ-丁烯基膦酸由相应的 (SS, RC)-和 (SS,SC)-β-氨基加合物。从 (SS,RC)-β-氨基加合物开始，(R)-2-氨基-3-膦酰基丙酸 (9) 的新立体选择性合成已通过三个简单的步骤（串联臭氧分解/还原反应、氧化反应和酸水解），总产率为 40%。9

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201589
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (S_S,R_C)-diethyl [3-hydroxy-2-(p-tolylsulfinylamino)propane]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  以对映纯N-(对甲苯基亚磺酰基)肉桂二亚胺为试剂不对称合成结构多样的氨基膦酸

  摘要：

  通过使用对映体 (S)-N-(对甲苯基亚磺酰基) 肉桂二亚胺 (1) 作为单一起始材料，我们开发了多种对映体纯氨基膦酸的新方法。合成策略基于亚磷酸根阴离子或 α-膦酸碳负离子与亚磺亚胺的高度非对映选择性加成反应，然后分离主要的非对映异构体 α-氨基或 β-氨基加合物，并通过适当转化肉桂基部分。获得的非对映异构纯 (SS,RC)- 和 (SS,SC)-α-氨基加合物 2 和 4 在酸性条件下转化为未知的对映异构纯 (R)- 和 (S)-α-氨基-β,γ -丙烯基膦酸 3. 以同样的方式，对映体纯的 (R)- 和 (S)-β-氨基-γ,δ-丁烯基膦酸由相应的 (SS, RC)-和 (SS,SC)-β-氨基加合物。从 (SS,RC)-β-氨基加合物开始，(R)-2-氨基-3-膦酰基丙酸 (9) 的新立体选择性合成已通过三个简单的步骤（串联臭氧分解/还原反应、氧化反应和酸水解），总产率为 40%。9

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201589

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Structurally Diverse Aminophosphonic Acids by Using Enantiopure<i>N</i>-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)cinnamaldimines as Reagents
  作者：Piotr Łyżwa、Jarosław Błaszczyk、Lesław Sieroń、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1002/ejoc.201201589

  日期：2013.4

  a new stereoselective synthesis of (R)-2-amino-3-phosphonopropanoic acid (9) has been accomplished in three simple steps (tandem ozonolysis/reduction reaction, oxidation reaction and acidic hydrolysis) in an overall 40 % yield. The 3-amino regioisomer of 9 has been prepared from the (SS,RC)-α-amino adduct 2 through a two-reaction sequence involving a tandem ozonolysis/reduction reaction and a Mitsunobu

  通过使用对映体 (S)-N-(对甲苯基亚磺酰基) 肉桂二亚胺 (1) 作为单一起始材料，我们开发了多种对映体纯氨基膦酸的新方法。合成策略基于亚磷酸根阴离子或 α-膦酸碳负离子与亚磺亚胺的高度非对映选择性加成反应，然后分离主要的非对映异构体 α-氨基或 β-氨基加合物，并通过适当转化肉桂基部分。获得的非对映异构纯 (SS,RC)- 和 (SS,SC)-α-氨基加合物 2 和 4 在酸性条件下转化为未知的对映异构纯 (R)- 和 (S)-α-氨基-β,γ -丙烯基膦酸 3. 以同样的方式，对映体纯的 (R)- 和 (S)-β-氨基-γ,δ-丁烯基膦酸由相应的 (SS, RC)-和 (SS,SC)-β-氨基加合物。从 (SS,RC)-β-氨基加合物开始，(R)-2-氨基-3-膦酰基丙酸 (9) 的新立体选择性合成已通过三个简单的步骤（串联臭氧分解/还原反应、氧化反应和酸水解），总产率为 40%。9