苄基-(2,2,2-三氟-乙基)-胺 | 85963-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基-(2,2,2-三氟-乙基)-胺
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzenemethanamine
• 英文别名: N-benzyl-2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride；benzyl(2,2,2-trifluoroethyl)amine；benzyl-(2,2,2-trifluorethyl)-amine；Benzyl-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-amine；N-benzyl-2,2,2-trifluoroethanamine
• CAS: 85963-50-4
• 化学式: C₉H₁₀F₃N
• mdl: MFCD02689998
• 分子量: 189.18
• InChiKey: VESAIDYCLWTAAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P210,P260,P264,P270,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H302,H335,H314,H227
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-(2,2,2-三氟-乙基)-胺 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Triazoloamides as potent γ-secretase modulators with reduced hERG liability

  摘要：

  Synthesis and SAR studies of novel aryl triazoles as gamma secretase modulators (GSMs) are presented in this communication. Starting from our aryl triazole leads, optimization studies were continued and the series progressed towards novel amides and lactams. Triazole 57 was identified as the most potent analog in this series, displaying single-digit nanomolar A beta 42 IC50 in cell-based assays and reduced affinity for the hERG channel. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.054
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基三氟乙酰胺 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苄基-(2,2,2-三氟-乙基)-胺
  参考文献：
  名称：

  具有双重雌激素受体α降解和组蛋白脱乙酰酶抑制活性的新型混合偶联物用于乳腺癌治疗

  摘要：

  以雌激素受体为靶点的激素疗法在临床上广泛用于治疗乳腺癌，如他莫昔芬，但多为部分激动剂，长期使用会引起严重的副作用。选择性雌激素受体下调剂 (SERD) 的使用可能是乳腺癌治疗的有效替代方案，通过直接降解 ERα 蛋白来关闭 ERα 信号传导。然而，临床上单独使用的SERD氟维司群，口服生物利用度低，需要静脉注射，严重限制了其临床应用。另一方面，双靶点或多靶点偶联物能够通过不同途径协同抗肿瘤活性，因此与单一靶向治疗相比可以提高治疗效果。在这项研究中，我们通过将特权 SERD 骨架 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烷磺酰胺 (OBHSA) 与组蛋白脱乙酰酶抑制剂侧链相结合，设计并合成了一系列针对 ERα 降解和组蛋白脱乙酰酶抑制的新型双功能偶联物。我们发现OBHSA单元的磺酰胺氮和苯基上的取代基对生物活性有显着影响。其中，共轭具有N-甲基和萘基的16i对 MCF-7 细胞表现出有效的抗增殖活性，以及​​优异的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116185

文献信息

• Reusable Co-nanoparticles for general and selective <i>N</i>-alkylation of amines and ammonia with alcohols
  作者：Zhuang Ma、Bei Zhou、Xinmin Li、Ravishankar G. Kadam、Manoj B. Gawande、Martin Petr、Radek Zbořil、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d1sc05913k

  日期：——

  A general cobalt-catalyzed N-alkylation of amines with alcohols by borrowing hydrogen methodology to prepare different kinds of amines is reported. The optimal catalyst for this transformation is prepared by pyrolysis of a specific templated material, which is generated in situ by mixing cobalt salts, nitrogen ligands and colloidal silica, and subsequent removal of silica. Applying this novel Co-nanoparticle-based

  报道了一种通用的钴催化胺与醇的N-烷基化反应，利用氢方法制备不同种类的胺。这种转化的最佳催化剂是通过热解特定的模板材料来制备的，该模板材料是通过混合钴盐、氮配体和胶态二氧化硅原位生成的，然后去除二氧化硅。应用这种新型Co纳米粒子基材料，>100伯胺、仲胺和叔胺（包括N-甲胺）和选定的药物分子可以从廉价且容易获得的醇和胺或氨开始方便地制备。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Gottschling Dirk

  公开号：US20110021500A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to new CGRP-antagonists of general formula I wherein U, V, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as in the description, the tautomers, the isomers, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates, the mixtures thereof and the salts thereof and the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, medicaments containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式I的新的CGRP拮抗剂，其中U、V、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述中所定义，其互变异构体、同分异构体、对映异构体、立体异构体、水合物、其混合物及其盐以及盐的水合物，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物、它们的用途以及制备它们的方法。
• Barbier Conditions for Reformatsky and Alkylation Reactions on Trifluoromethyl Aldimines
  作者：Benoit Crousse、Mickael Dos Santos、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1055/s-2007-1000864

  日期：2008.2

  β-Trifluoromethyl β-amino acids and α-trifluoromethyl α-alkyl amines can be easily prepared under Barbier conditions from trifluoromethyl aldimines in moderate to good yields. β-Tri­fluoromethyl β-amino acids were obtained in good enantioselectivity from the chiral trifluoromethyl aldimine starting material.

  在Barbier条件下，可以通过中等至良好的产率轻松制备β-三氟甲基β-氨基酸和α-三氟甲基α-烷基胺。从手性三氟甲基亚胺前体出发，可以高对映选择性地获得β-三氟甲基β-氨基酸。
• [EN] RETROMETABOLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RÉTROMÉTABOLIQUES
  申请人：CYTOPIA RES PTY LTD

  公开号：WO2009029998A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to phenylaminopyrimidine compounds that are retrometabolic drugs or metabolites thereof. These compounds are also inhibitors of protein kinases including JAK kinases, in particular JAK2 kinases and can be used in the treatment of kinase associated diseases such as vascular diseases including pulmonary arterial hypertension (PAH), hypertension, hypertrophy and ischemia; immunological or inflammatory diseases including asthma and Chronic Obstructive Pulmonary Disease (COPD); and hyperproliferative diseases such as cancer including lung cancer.

  本发明涉及苯基氨基嘧啶化合物，它们是逆代谢药物或其代谢物。这些化合物也是蛋白激酶的抑制剂，包括JAK激酶，特别是JAK2激酶，并可用于治疗与激酶相关的疾病，如包括肺动脉高压（PAH）、高血压、肥大和缺血在内的血管疾病；免疫或炎症性疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）；以及包括肺癌在内的增殖过度性疾病。
• Scalable preparation of stable and reusable silica supported palladium nanoparticles as catalysts for N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Ahmad S. Alshammari、Kishore Natte、Narayana V. Kalevaru、Abdulaziz Bagabas、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.12.012

  日期：2020.2

  of simple palladium salt on commercial silica using molecular hydrogen. The resulting Pd-nanoparticles constitute stable and reusable catalysts for the synthesis of various N-alkyl amines using borrowing hydrogen technology without the use of any base or additive. By applying this Pd-based catalyst, functionalized and structurally diverse N-alkylated amines as well as some selected drug molecules were

  基于纳米颗粒的非均相催化剂的发展对于可持续化学过程的发展继续具有科学和工业兴趣。值得注意的是，扩大催化剂的生产以维持独特的结构特征，活性和选择性非常重要，并且仍然具有挑战性。在本文中，我们报告了通过使用分子氢在商业二氧化硅上还原简单的钯盐，可以方便地合成Pd-纳米颗粒作为胺化催化剂。所得的Pd-纳米粒子构成稳定且可重复使用的催化剂，用于使用借用氢技术合成各种N-烷基胺，而无需使用任何碱或添加剂。通过使用这种Pd基催化剂，官能化和结构多样的N-烷基化胺以及一些选定的药物分子以良好至极好的收率合成。通过将催化剂的制备和胺化反应扩大到几克规模以及催化剂的再循环，已经证明了这种基于Pd的胺化方案的实用性和合成性。值得注意的是，这种Pd催化剂的制备规模已扩大到千克规模，以小量（1克）和大规模（kg）制备的催化剂均显示出相似的结构特征和活性。