苄基-(1-萘-2-乙基)胺 | 143063-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 苄基-(1-萘-2-乙基)胺
• 英文名称: N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)ethanamine
• 英文别名: N-benzyl-1-(2-naphthyl)ethylamine；N-benzyl-1-naphthalen-2-ylethanamine
• CAS: 143063-66-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• mdl: MFCD03425043
• 分子量: 261.367
• InChiKey: KKEGSDYZJIGUIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.157
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-(1-萘-2-乙基)胺 在 C₁₆H₁₄FN₃OPd 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (S)-N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)ethanamine 、 (R)-N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 19F NMR 鉴别无环仲胺的手性

  摘要：

  手性脂肪胺化合物表现出一系列的生理活性，使其在制药工业和生物研究中备受追捧。研究这些化合物的一个显着障碍源于氮原子周围明显的空间位阻。这一特性通常导致无环仲胺对分子探针的亲和力较弱，使得它们的手性辨别变得复杂。为了应对这一挑战，我们的研究推出了一种新型19 F 标记探针，能够识别和区分这些无环仲胺的对映体。通过策略性地合并单个氟原子作为19 F 标记，我们成功地减少了结合位点的空间位阻。这种改变增强了探针对体积较大的分析物的亲和力。为了证明其有效性，我们已成功地将我们的探针用于相关药物的手性分析，准确地确定了它们的对映体组成。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.3c03846
• 作为产物：
  描述：

  N-<1-(2-naphthyl)ethylidene>benzylamine 在 三甲基铝 、 频那醇硼烷 、 (S)-(-)-3-3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-二-2-萘酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 苄基-(1-萘-2-乙基)胺
  参考文献：
  名称：

  铝催化不对称硼氢化杂芳基酮

  摘要：

  发现一系列带有手性双酚型配体的甲基铝配合物是杂环酮不对称还原的高活性催化剂（S/C = 100 - 500，ee 高达 99%）。该协议适用于广泛的底物，并且对官能团具有很高的耐受性。形成的 2-杂环醇是药物发现中的重要组成部分，或可用作不对称催化中的配体。反应中间体的分离和综合表征支持 DFT 计算提出的催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10364

文献信息

• Asymmetric Imine Hydroboration Catalyzed by Chiral Diazaphospholenes
  作者：Matt R. Adams、Chieh-Hung Tien、Robert McDonald、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1002/anie.201709926

  日期：2017.12.22

  first use of diazaphospholenes as chiral catalysts has been demonstrated with enantioselective imine hydroboration. A chiral diazaphospholene prepared in a simple three‐step synthesis from commercial materials has been shown to achieve the highest enantioselectivity for the hydroboration of alkyl imines with pinacolborane reported to date. Enantiomer ratios of up to 88:12 were obtained with low (2 mol %)

  对映选择性亚胺氢硼化已证明了二氮杂膦烯作为手性催化剂的首次使用。已证明，由市售材料通过简单的三步合成方法制备的手性二氮杂ol烯具有最高的对映选择性，迄今为止，据报道该化合物与频哪醇硼烷一起对烷基亚胺进行硼氢化。在低（2 mol％）催化剂负载下，可获得高达88:12的对映体比例。显示了使用这种主要基团催化方案进行不对称还原的20个实例，包括药物对雷沙吉兰和芬迪林的合成。
• Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Jie Qin、Tianli Wang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.019

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines catalyzed by chiral cationic η6-arene-(N-monosulfonylated diamine) Ru(II) complexes has been investigated. Strong counteranion and solvent effects on the enantioselectivity were observed. The ruthenium catalyst bearing non-coordinating BArF− anion was found to be particularly effective for the hydrogenation of acyclic and exocyclic N-alkyl ketimines

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。
• Protic additives or impurities promote imine reduction with pinacolborane
  作者：Blake S. N. Huchenski、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1039/c8ob02330a

  日期：——

  enantioinduction. While the reactions described herein are not competitive in conversion with established imine reduction technologies, this work reveals that the presence of protic impurities must be considered as a promoter of side reactions in catalyzed imine hydroborations. Amines also promote imine reduction in certain cases, raising the possibility of a slow autocatalytic reaction. The ability of water

  我们在这里报告说，向亚胺和频哪醇硼烷的混合物中添加化学计量的醇或水可促进还原反应。检查了几种亚胺的反应，发现烷基亚胺被还原，而苯胺衍生的亚胺没有被有效还原。使用二氢萘酚作为添加剂会导致适度的对映体诱导，但是，筛选出的其他手性添加剂的对映体诱导可忽略不计。尽管本文所述的反应与已建立的亚胺还原技术在转化方面没有竞争性，但这项工作表明，必须将质子杂质的存在视为催化亚胺氢硼化反应中副反应的促进剂。在某些情况下，胺还可以促进亚胺的还原，增加了缓慢的自催化反应的可能性。
• Hydroboration Catalyzed by 1,2,4,3-Triazaphospholenes
  作者：Chieh-Hung Tien、Matt R. Adams、Michael J. Ferguson、Erin R. Johnson、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02695

  日期：2017.10.20

  shown to catalyze the 1,2 hydroboration of 19 imines, and three α,β unsaturated aldehydes with pinacolborane, including examples that did not undergo hydroboration by previously reported diazaphospholene systems. DFT calculations support a mechanism where a triazaphospholene cation interacts with the substrate, a mechanism distinct from diazaphospholene catalyzed hydroborations.

  1,2,4,3-三氮杂膦烯（TAPs）的合成和催化活性的报道。与以前报道的二氮杂膦烯相比，TAP代表了更模块化的支架。TAP卤化物已显示可与频哪醇硼烷催化19个亚胺和3个α，β不饱和醛的1,2加氢硼化反应，包括先前未报道的重氮磷腈系统未进行氢硼化反应的实例。DFT计算支持三氮杂磷腈阳离子与底物相互作用的机理，该机理不同于二氮杂磷腈催化的硼氢化反应。
• Iron-catalyzed transfer hydrogenation of imines assisted by an iron-based Lewis acid
  作者：Hui-Jie Pan、Teng Wei Ng、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c5ob02119g

  日期：——

  An iron-catalyzed transfer hydrogenation of N-aryl and N-alkyl imines using isopropanol as the hydrogen donor is reported for the first time.

  报道了首次使用异丙醇作为氢供体进行铁催化的N-芳基和N-烷基亚胺的转移氢化反应。