5-(2-aminophenyl)-2-benzyl-4-phenylpyridazin-3(2H)-one | 603128-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-aminophenyl)-2-benzyl-4-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-(2-Aminophenyl)-2-benzyl-4-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 603128-20-7
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O
• 分子量: 353.423
• InChiKey: KAJVRHURQJPXNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-aminophenyl)-2-benzyl-4-phenylpyridazin-3(2H)-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-benzyldibenzo[f,g]phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过“ Suzuki-Pd催化的分子内芳基化”和“ Suzuki-Pschorr”方法合成二苯并[f，h]酞嗪和二苯并[f，h] cinnoline骨架

  摘要：

  钯催化的2-苄基-5-（2-溴苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-1的分子内芳基化反应产生了迄今未知的2-苄基二苯并[f，h]酞菁-1（2 H）-1 。还研究了通过Pschorr型反应从2-苄基-5-（2-氨基苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-one合成这种新的四环哒嗪酮。类似地，2-甲基二苯并[f，h]肉-3（2的结构ħ） -酮由2-甲基-5-（2-溴苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H ^） -酮和2-甲基还报道了-5-（2-氨基苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H）-one。用AlCl去除2-苄基-二苯并[f，h]酞嗪-1（2 H）-one的N-苄基保护基3得到未取代的二苯并[f，h]酞嗪-1（2H）-1 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00953-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-4-氯-5-甲氧基-3(2H-)-吡嗪酮 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-(2-aminophenyl)-2-benzyl-4-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过“ Suzuki-Pd催化的分子内芳基化”和“ Suzuki-Pschorr”方法合成二苯并[f，h]酞嗪和二苯并[f，h] cinnoline骨架

  摘要：

  钯催化的2-苄基-5-（2-溴苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-1的分子内芳基化反应产生了迄今未知的2-苄基二苯并[f，h]酞菁-1（2 H）-1 。还研究了通过Pschorr型反应从2-苄基-5-（2-氨基苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-one合成这种新的四环哒嗪酮。类似地，2-甲基二苯并[f，h]肉-3（2的结构ħ） -酮由2-甲基-5-（2-溴苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H ^） -酮和2-甲基还报道了-5-（2-氨基苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H）-one。用AlCl去除2-苄基-二苯并[f，h]酞嗪-1（2 H）-one的N-苄基保护基3得到未取代的二苯并[f，h]酞嗪-1（2H）-1 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00953-0

文献信息

• Synthesis of the dibenzo[f,h]phthalazine and dibenzo[f,h]cinnoline skeleton via a ‘Suzuki–Pd-catalyzed intramolecular arylation’ and a ‘Suzuki–Pschorr’ approach
  作者：Pál Tapolcsányi、Bert U.W Maes、Katrien Monsieurs、Guy L.F Lemière、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Bart Van den Driessche、Roger A Dommisse、Péter Mátyus

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00953-0

  日期：2003.7

  this new tetracyclic pyridazinone from 2-benzyl-5-(2-aminophenyl)-4-phenylpyridazin-3(2H)-one via a Pschorr type reaction was also investigated. Similarly, the construction of 2-methyldibenzo[f,h]cinnolin-3(2H)-one from 2-methyl-5-(2-bromophenyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one and 2-methyl-5-(2-aminophenyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one is also reported. Removal of the N-benzyl protective group of 2-benzyl-dibenzo[f

  钯催化的2-苄基-5-（2-溴苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-1的分子内芳基化反应产生了迄今未知的2-苄基二苯并[f，h]酞菁-1（2 H）-1 。还研究了通过Pschorr型反应从2-苄基-5-（2-氨基苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-one合成这种新的四环哒嗪酮。类似地，2-甲基二苯并[f，h]肉-3（2的结构ħ） -酮由2-甲基-5-（2-溴苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H ^） -酮和2-甲基还报道了-5-（2-氨基苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H）-one。用AlCl去除2-苄基-二苯并[f，h]酞嗪-1（2 H）-one的N-苄基保护基3得到未取代的二苯并[f，h]酞嗪-1（2H）-1 。