2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(2-chloro-phenyl)-acrylonitrile | 63052-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(2-chloro-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: Cambridge id 5377444；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 63052-08-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃
• 分子量: 279.728
• InChiKey: BPSIMQTUJJIVOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 5-溴靛红 、 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(2-chloro-phenyl)-acrylonitrile 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(3R,3'R,4'S)-3'-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-bromo-4'-(2-chlorophenyl)-1'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,2'-pyrrolidine]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应轻松获得新型螺并吲哚并稠合的吡咯烷和噻唑并吡咯烷苯并咪唑衍生物

  摘要：

  一系列苯并[ d ]咪唑-2-基）-1'-甲基-2-氧代-4'-苯基螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷]和苯并[ d ]咪唑-2-基）-2氧代基-7'-苯基-3'，6'，7'，7a'四氢-1' ħ -螺[二氢吲哚-3,5'-吡咯并[1,2- c ^ ]噻唑]腈分别经由1中合成，3-偶极环加成（1,3-DC）反应。由Isatin / N-取代的isatin和仲氨基酸（sarcosine / S-脯氨酸）原位生成的偶氮甲基化物与苯并咪唑-2-基-3-苯基丙烯腈作为双极性亲和剂反应生成螺并吲哚稠合的吡咯烷和噻唑并吡咯烷苯并咪唑衍生物丰产。1 H和13证实了环加合物的结构和立体化学C NMR光谱，质谱和单晶X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.088
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 2-氯苯甲醛 在 3-aminopropyl group bearing nano-Fe₃O₄ encapsulated-silica particles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(2-chloro-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有3个氨基丙基的纳米Fe3O4包封的二氧化硅颗粒作为可磁分离的催化剂，用于有效醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  纳米Fe 3 O 4包封的二氧化硅颗粒负载的伯胺催化了芳香醛与丙二醛，丙二酸咪唑-2-乙腈和苯并噻唑-2-乙腈等活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应。反应时间和产率都令人满意。该催化剂的优点是易于制备，无毒，成本低，易于处理和可回收利用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400025

文献信息

• Choline Chloride and Urea Based Eutectic Solvents: Effective Catalytic Systems for the Knoevenagel Condensation Reactions of Substituted Acetonitriles
  作者：Shuo Liu、Yuxiang Ni、Wenjing Wei、Fangli Qiu、Songlin Xu、Anguo Ying

  DOI：10.3184/174751914x13926483381319

  日期：2014.3

  The Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds such as malononitrile, ethyl cyanoacetate, benzimidazole-2-acetonitrile and benzothiazole-2-acetonitrile proceeded very smoothly, in a reusable and cheap choline chloride and urea based deep eutectic solvents. Both reaction time and yield are satisfactory. The advantages of this catalyst are that it is readily available

  芳香醛与活性亚甲基化合物如丙二腈、氰基乙酸乙酯、苯并咪唑-2-乙腈和苯并噻唑-2-乙腈的 Knoevenagel 缩合在可重复使用且廉价的氯化胆碱和尿素基低共熔溶剂中进行得非常顺利。反应时间和收率均令人满意。这种催化剂的优点是易得、可生物降解、无毒、成本低且可回收。
• Nano-Fe₃O₄Encapsulated-Silica Particles Bearing 3-Aminopropyl Group as a Magnetically Separable Catalyst for Efficient Knoevenagel Condensation of Aromatic Aldehydes with Active Methylene Compounds
  作者：Shuo Liu、Yuxiang Ni、Jianguo Yang、Huanan Hu、Anguo Ying、Songlin Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201400025

  日期：2014.4

  Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds such as malononitrile, ethylcyanoacetate, benzimidazol‐2‐acetonitrile and benzothiazole‐2‐acetonitrile proceeded very smoothly, catalyzed by nano‐Fe3O4 encapsulated‐silica particles supported primary amine. Both reaction time and yield are satisfying. The advantages of this catalyst are ease of preparation, non‐toxicity

  纳米Fe 3 O 4包封的二氧化硅颗粒负载的伯胺催化了芳香醛与丙二醛，丙二酸咪唑-2-乙腈和苯并噻唑-2-乙腈等活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应。反应时间和产率都令人满意。该催化剂的优点是易于制备，无毒，成本低，易于处理和可回收利用。
• A facile access to novel spiroxindole fused pyrrolidine and thiazolo pyrrolidine benzimidazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Nataraj Poomathi、Sivakali Mayakrishnan、D. Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.088

  日期：2015.1

  2-c]thiazole] carbonitrile were synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) reaction. The azomethine ylides generated in situ from isatin/N-substituted isatin and secondary amino acids (sarcosine/S-proline) reacted with benzo-imidazol-2-yl-3-phenylacrylonitrile as a dipolarophile to give spiroxindole fused pyrrolidine and thiazolo pyrrolidine benzimidazole derivatives in good yields. The structure and stereochemistry

  一系列苯并[ d ]咪唑-2-基）-1'-甲基-2-氧代-4'-苯基螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷]和苯并[ d ]咪唑-2-基）-2氧代基-7'-苯基-3'，6'，7'，7a'四氢-1' ħ -螺[二氢吲哚-3,5'-吡咯并[1,2- c ^ ]噻唑]腈分别经由1中合成，3-偶极环加成（1,3-DC）反应。由Isatin / N-取代的isatin和仲氨基酸（sarcosine / S-脯氨酸）原位生成的偶氮甲基化物与苯并咪唑-2-基-3-苯基丙烯腈作为双极性亲和剂反应生成螺并吲哚稠合的吡咯烷和噻唑并吡咯烷苯并咪唑衍生物丰产。1 H和13证实了环加合物的结构和立体化学C NMR光谱，质谱和单晶X射线衍射研究。