(4S,4'S)-2,2'-bis(2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,4',5,5'-tetrahydro-4,4'-bioxazole | 1445949-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,4'S)-2,2'-bis(2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,4',5,5'-tetrahydro-4,4'-bioxazole
• 英文别名: (4S)-2-[2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(4S)-2-[2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1445949-48-3
• 化学式: C₂₀H₁₂F₈N₂O₂
• 分子量: 464.315
• InChiKey: HZBXJWFKTNAKTR-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'S)-2,2'-bis(2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,4',5,5'-tetrahydro-4,4'-bioxazole 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(4S,4'S)-2,2'-bis(2-(benzyloxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,4',5,5'-tetrahydro-4,4'-bioxazole
  参考文献：
  名称：

  酒石酸的新型O，N，N，O-四齿配体

  摘要：

  从1-酒石酸合成了一类新的高度稳定的O，N，N，O-四齿生物恶唑啉配体。在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中对那些配体的探索产生了烷基化产物，其ee高达96％。还证明了额外的螯合以获得高对映选择性的必要性。此配体的结构修饰可能会导致从廉价的手性库中鉴定出一种新型的优先手性配体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.049
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-(三氟甲基)苄氧基氯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,4'S)-2,2'-bis(2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,4',5,5'-tetrahydro-4,4'-bioxazole
  参考文献：
  名称：

  酒石酸的新型O，N，N，O-四齿配体

  摘要：

  从1-酒石酸合成了一类新的高度稳定的O，N，N，O-四齿生物恶唑啉配体。在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中对那些配体的探索产生了烷基化产物，其ee高达96％。还证明了额外的螯合以获得高对映选择性的必要性。此配体的结构修饰可能会导致从廉价的手性库中鉴定出一种新型的优先手性配体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.049

文献信息

• Novel O,N,N,O-tetradentate ligand from tartaric acid
  作者：Kaluvu Balaraman、Ravichandran Vasanthan、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.049

  日期：2013.7

  A new class of highly stable O,N,N,O-tetradentate bioxazoline ligands were synthesized from l-tartaric acid. Exploration of those ligands in Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation yielded alkylated product up to 96% ee. Necessity of additional chelation to obtain high enantioselectivity was also demonstrated. Structural modifications of this ligand might result in identification of a novel privileged

  从1-酒石酸合成了一类新的高度稳定的O，N，N，O-四齿生物恶唑啉配体。在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中对那些配体的探索产生了烷基化产物，其ee高达96％。还证明了额外的螯合以获得高对映选择性的必要性。此配体的结构修饰可能会导致从廉价的手性库中鉴定出一种新型的优先手性配体。