1-phenyl-2-methyl-3-(hydroxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole | 122223-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-2-methyl-3-(hydroxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Phenyl-2-methyl-3-hydroxymethyl-4-(p-fluorophenyl)-1H-pyrrole；[4-(4-Fluorophenyl)-2-methyl-1-phenylpyrrol-3-yl]methanol
• CAS: 122223-57-8
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO
• 分子量: 281.33
• InChiKey: RLSHHWNVADNCAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-methyl-3-(hydroxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-<1-phenyl-2-methyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl>-(E)-propenal
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。2.7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3，5-二羟基庚-6（E）-烯酸（-庚酸）的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a011
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis<3-(4-fluorophenyl)-4-(methoxycarbonyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuran-2-yl>hydroxylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-phenyl-2-methyl-3-(hydroxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。2.7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3，5-二羟基庚-6（E）-烯酸（-庚酸）的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a011

文献信息

• 7(1H-pyrrol-3-YL)-substituted 3,5-dihydroxyhept-6-enoic acids,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05055484A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  7-[1H-pyrrol-3-yl]-substituted 3,5-dihydroxyhept-6-enoic acids, 7-[1H-pyrrol-3-yl]-substituted 3,5-dihydroxyheptanoic acids of the formula I ##STR1## in which A, B, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 have the indicated meanings, and the corresponding .delta.-lactones of the formula II ##STR2## processes for the preparation of these compounds, their use as medicaments and pharmaceutical products are described. In addition, new intermediates for the preparation of the compounds of the formulae I and II are described.

  7-[1H-吡咯-3-基]-取代的3,5-二羟基庚-6-烯酸，7-[1H-吡咯-3-基]-取代的3,5-二羟基庚酸的结构式I中A、B、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5具有所示含义，以及结构式II中相应的δ-内酯，描述了这些化合物的制备方法，它们作为药物和药用产品的用途。此外，还描述了制备结构式I和II中化合物的新中间体。
• US5055484A
  申请人：——

  公开号：US5055484A

  公开（公告）日：1991-10-08
• Synthesis and biological activity of new HMG-CoA reductase inhibitors. 2. Derivatives of 7-(1H-pyrrol-3-yl)-substituted-3,5-dihydroxyhept-6(E)-enoic (-heptanoic) acids
  作者：H. Jendralla、E. Baader、W. Bartmann、G. Beck、A. Bergmann、E. Granzer、B. Von Kerekjarto、K. Kesseler、R. Krause

  DOI：10.1021/jm00163a011

  日期：1990.1

  A series of 7-(1H-pyrrol-3-yl)-substituted-3,5-dihydroxyhept-6(E)- enoates (-heptanoates) 1 and 2 have been prepared and tested for inhibiti 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase. The most potent compounds exceeded mevinolin's activity in vitro and in vivo.

  制备了一系列7-（1H-吡咯-3-基）-取代的3,5-二羟基庚-6（E）-烯酸酯（-庚酸酯）1和2并测试了其对3-羟基-3-甲基戊二烯基的抑制作用-辅酶A还原酶。在体外和体内，最有效的化合物超过了美维诺林的活性。