苄基-(3-溴苄基)胺 | 70251-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基-(3-溴苄基)胺
• 英文名称: N-benzyl-1-(3-bromophenyl)methanamine
• 英文别名: N-benzyl(3-bromophenyl)methanamine；N-(3-Brombenzyl)benzylamin；N-[(3-bromophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 70251-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• mdl: MFCD02026596
• 分子量: 276.176
• InChiKey: PVXFHGJZYYWYQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-(3-溴苄基)胺 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到N-(3-bromobenzylidene)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  IBX在球磨过程中在无溶剂条件下有效工作†

  摘要：

  IBX（2-碘氧基苯甲酸），发现于1893年，是合成化学中的一种氧化剂，由于其在高温下的爆炸性以及在除DMSO之外的普通有机溶剂中的溶解性差而被广泛使用而受到阻碍。自1983年发现Dess-Martin Periodinane以来，已经报道了几种改进的IBX系统。但是，在球磨条件下，IBX可以在环境温度和无溶剂条件下有效地利用各种有机功能。另外，反应产生的废IBA（2-碘代苯甲酸）也就地在接下来的步骤中，使用过硫酸氢钾将其氧化成IBX，因此通过保持其效率（在15个循环后仅损失约6％）而重复用于多个循环。这项工作概述了一种非常经济的合成方法，该方法克服了使用IBX的问题，可以有效地以克为单位且以非爆炸方式进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra00415a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 生成 苄基-(3-溴苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  使用新型整体式三苯基膦试剂进行有机叠氮化物的流式合成以及亚胺和胺的多步合成†

  摘要：

  在这里，我们描述了合成烷基和芳基叠氮化物的一般流程，以及新的整体式三苯基膦试剂的开发，这为在流动中使用这种多功能试剂提供了便利的形式。这些新工具的实用性已通过将其应用到Staudinger aza-Wittig流式反应序列中得到证明。最后，设计了多步的aza-Wittig，还原和纯化流程，允许以自动化方式访问胺产品。

  DOI：

  10.1039/c0ob00813c

文献信息

• COMPOUNDS WHICH HAVE A PROTECTIVE ACTIVITY WITH RESPECT TO THE ACTION OF TOXINS AND OF VIRUSES WITH AN INTRACELLULAR MODE OF ACTION
  申请人：Commissariat A L'Energie Atomique Et Aux Energies Alternatives

  公开号：US20160083355A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明的主题是新型化合物家族，其中包括芳香胺、亚胺、氨基金刚烷和苯二氮卓衍生物，包括相同的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）以及利用内化途径感染细胞的病毒的药物。
• Expanding Water/Base Tolerant Frustrated Lewis Pair Chemistry to Alkylamines Enables Broad Scope Reductive Aminations
  作者：Valerio Fasano、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201605466

  日期：2017.2.10

  combinations of water/strong Brønsted bases than B(C6 F5 )3 , this enables Si-H bond activation by a frustrated Lewis pair (FLP) mechanism to proceed in the presence of H2 O/alkylamines. Specifically, BPh3 has improved water tolerance in the presence of alkylamines as the Brønsted acidic adduct H2 O-BPh3 does not undergo irreversible deprotonation with aliphatic amines in contrast to H2 O-B(C6 F5 )3

  较低路易斯酸度的硼烷比 B(C6 F5 )3 对水/强布朗斯台德碱的组合具有更大的耐受性，这使得在 H2 O/烷基胺存在的情况下能够通过受挫路易斯对 (FLP) 机制激活 Si-H 键。具体而言，BPh3 在烷基胺存在下具有改善的耐水性，因为与 H2 OB(C6 F5 )3 相比，布朗斯台德酸性加合物 H2 O-BPh3 不会与脂肪胺发生不可逆的去质子化。因此，BPh3 是使用硅烷作为还原剂将醛和酮与烷基胺进行还原胺化的催化剂。使用 B(C6 F5 )3 作为催化剂无法获得的一系列胺，可以通过 BPh3 催化的还原胺化获得，通过操作简单的方法，无需纯化 BPh3 或试剂/溶剂。 BPh3与B(C6F5)3具有互补的还原胺化范围，前者不是芳胺还原胺化的有效催化剂，而后者不是烷基胺还原胺化的有效催化剂。这种差异是由于水硼烷加合物的 pKa 值不同以及 BPh3 物种对原脱硼作用的敏感性更大。对使用
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Amines with Alkenyl Bromides: A New Method for the Synthesis of Enamines and Imines
  作者：José Barluenga、M. Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.200305406

  日期：2004.1.23

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkenyl bromides with secondary and primary amines gives rise to enamines and imines, respectively. This new transformation expands the applicability of palladium-catalyzed C-N bond forming reactions (the Buchwald-Hartwig amination), which have mostly been applied to aryl halides. After screening of different ligands, bases, and solvents, the catalytic

  烯基溴化物与仲胺和伯胺的钯催化交叉偶联反应分别产生烯胺和亚胺。这一新的转变扩展了钯催化的CN键形成反应（布赫瓦尔德-哈特维希胺化）的适用性，该反应已广泛应用于芳基卤化物。在筛选了不同的配体，碱和溶剂后，在NaOtBu存在的情况下，催化组合[Pd（2）（dba）（3）] / BINAP / BINAP在仲胺与1-的交叉偶联中获得了最佳结果。溴苯乙烯（dba =二亚苄基丙酮，BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）。相应的烯胺可以纯净地获得，收率接近定量。然而，空间位阻似乎是反应的限制，因为带有大取代基的胺不能很好地转化。可以将相同的方法应用于仲胺与2-溴苯乙烯的偶联。而且，与取代的2-溴丙烯的反应允许区域选择性地合成可异构化的末端烯胺，而没有双键的异构化。1-溴苯乙烯与伯胺交叉偶联的最佳催化条件再次包括使用Pd（0）/ BINAP / NaOtBu系统。该反应在很短的时
• Novel compounds which have a protective activity with respect to the action of toxins and of viruses with an intracellular mode of action
  申请人：Lopez Roman

  公开号：US20120283249A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明涉及新型化合物家族，这些化合物是芳香胺，亚胺，氨基金刚烷和苯二氮平衍生物，包括这些化合物的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）和使用内化途径感染细胞的病毒的毒性作用的药物。
• Nouveaux composés ayant une activité protectrice vis-à-vis de l'action de toxines et de virus au mode d'action intracellulaire
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：EP2145873A1

  公开（公告）日：2010-01-20

  La présente invention a pour objet de nouvelles familles de composés dérivés de benzodiazépine, d'aminoadamantane, d'imine et d'amine aromatique, de médicament les comprenant et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs des effets toxiques des toxines à activité intracellulaire, comme par exemple la ricine, et des virus utilisant la voie d'internalisation pour infecter les cellules.

  本发明涉及由苯二氮卓、氨基金刚烷、亚胺和芳香胺衍生出的新化合物家族、包含这些化合物的药物，以及它们作为具有细胞内活性的毒素（如蓖麻毒素）和利用内化途径感染细胞的病毒的毒性效应抑制剂的用途。