6-哌啶嘌呤 | 1928-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-哌啶嘌呤
• 英文名称: 6-(piperidin-1-yl)-9H-purine
• 英文别名: 6-piperidinopurine；6-Piperidino-purin；6-piperidin-1-yl-7H-purine
• CAS: 1928-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅
• mdl: MFCD00496817
• 分子量: 203.247
• InChiKey: OXCZAXJFRBPQRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-275 °C
• 沸点：
  320.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-哌啶嘌呤 在 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-3-(6-(piperidin-1-yl)-9H-purin-9-yl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性钌（II）配合物催化不对称分子内环丙烷化反应合成手性环丙基碳环嘌呤核苷

  摘要：

  已经报道了通过高度对映选择性分子内环丙烷化反应合成手性环丙基碳环嘌呤核苷类似物。以手性钌（II）-苯基恶唑啉配合物为催化剂，可得到含三个连续立体中心的环丙基碳环嘌呤核苷类似物，收率高达99％，ee高达99％。此外，使用该策略可以简明方式合成具有抗BLV活性的手性环丙基碳环腺苷核苷。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600377
• 作为产物：
  描述：

  2,6,8-三氯嘌呤 在 phosphonium iodide 、 水 、 氢碘酸 作用下， 生成 6-哌啶嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Purines. VIII. The Aminolysis of Certain Chlorosubstituted Purines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01523a075

文献信息

• An efficient synthesis of substituted cytosines and purines under focused microwave irradiation
  作者：Ling-Kuen Huang、Yen-Chih Cherng、Yann-Ru Cheng、Jing-Pei Jang、Yi-Ling Chao、Yie-Jia Cherng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.124

  日期：2007.6

  A rapid nucleophilic displacement reaction of 6-chloropurine, 2-amino-6-chloropurine and 5-bromocytosine with various nucleophiles under focused microwave irradiation is described. Using this method, the desired products were obtained with the yields up to 99% in a short reaction time.

  描述了在聚焦微波辐射下6-氯嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤和5-溴胞嘧啶与各种亲核试剂的快速亲核取代反应。使用这种方法，可以在较短的反应时间内获得高达99％的收率的所需产物。
• Synthesis of Chiral Acyclic Nucleosides by Sharpless Asymmetric Dihydroxylation: Access to Cidofovir and Buciclovir
  作者：Tao Qin、Jian-Ping Li、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02442

  日期：2018.12.21

  nucleosides via Sharpless asymmetric dihydroxylation of N-allylpyrimidines or N-alkenylpurines is reported. A range of chiral acyclic nucleosides with two adjacent hydroxyl groups present on the side chains could be produced in good yields (up to 97% yield) and excellent enantioselectivities (90–99% ee). The synthetic utility of the reaction was demonstrated by the catalytic asymmetric synthesis of (S)-Cidofovir

  报道了一种通过N-烯丙基嘧啶或N-烯基嘌呤的Sharpless不对称二羟基化来构建手性无环核苷的有效方法。可以以高收率（最高97％的收率）和出色的对映选择性（90-99％ee）生产一系列在侧链上带有两个相邻羟基的手性无环核苷。通过（S）-西多福韦和（R）-比昔洛韦的催化不对称合成证明了该反应的合成效用。
• The Enantioselective Synthesis of Chiral Carbocyclic Nucleosides via Palladium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Alicyclic MBH Adducts with Purines
  作者：Bo Kang、Qi‐Ying Zhang、Gui‐Rong Qu、Hai‐Ming Guo

  DOI：10.1002/adsc.202000088

  日期：2020.5.12

  The enantioselective synthesis of carbocyclic nucleosides through the palladium‐catalyzed asymmetric allylic amination of alicyclic Morita‐Baylis‐Hillman (MBH) adducts with purines was successfully developed. With a combination of Pd2(dba)3/L7 as catalyst, various optically active carbocyclic nucleosides featuring a C=C double bond in the carbocycle moiety were obtained in high yields (up to 97%) with

  通过钯催化的嘌呤与脂环式森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物的钯催化不对称烯丙基胺化，成功开发了碳环核苷的对映选择性合成。结合使用Pd 2（dba）3 / L7作为催化剂，可以以高收率（高达97％）和优异的N 9 / N 7-获得各种在碳环部分具有C = C双键的旋光碳环核苷。选择性（> 95/5）和对映选择性（> 99.6％）。另外，这些核苷类似物允许快速转化为多种其他有趣的结构上不同的手性碳环核苷。
• Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) Mediated Synthesis of 6-Piperidinylpurine Homo-N-nucleosides Modified with Isoxazolines or Isoxazoles
  作者：Dimitra Hadjipavlou-Litina、Konstantinos Litinas、Thomas Balalas、Catherine Peperidou

  DOI：10.1055/s-0035-1560704

  日期：——

  some of the examined compounds. The room temperature, 1,3-dipolar cycloaddition reactions of the nitrile oxide obtained from (6-piperidin-1-yl-9H-purin-9-yl)acetaldehyde oxime upon phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) treatment with excess unsaturated alcohols as solvent resulted in isoxazoline or isoxazole derivatives in almost quantitative yields. Analogous derivatives were prepared from the reactions

  摘要 （6-哌啶-1-基-9 H-嘌呤-9-基）乙醛肟在过量碘代苯碘（III）双（三氟乙酸酯）处理下获得的腈的室温，1,3-偶极环加成反应醇作为溶剂可几乎定量地得到异恶唑啉或异恶唑衍生物。由不饱和磷酸盐的反应制备类似的衍生物。初步的生物学测试表明，某些受检化合物对脂质过氧化的抑制作用。 （6-哌啶-1-基-9 H-嘌呤-9-基）乙醛肟在过量碘代苯碘（III）双（三氟乙酸酯）处理下获得的腈的室温，1,3-偶极环加成反应醇作为溶剂可几乎定量地得到异恶唑啉或异恶唑衍生物。由不饱和磷酸盐的反应制备类似的衍生物。初步的生物学测试表明，某些受检化合物对脂质过氧化的抑制作用。
• A straightforward entry to chiral carbocyclic nucleoside analogues via the enantioselective [3+2] cycloaddition of α-nucleobase substituted acrylates
  作者：Ming-Sheng Xie、Yong Wang、Jian-Ping Li、Cong Du、Yan-Yan Zhang、Er-Jun Hao、Yi-Ming Zhang、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c5cc04832j

  日期：——

  A straightforward entry to chiral carbocyclic nucleoside analogues is achievedviathe enantioselective [3+2] cycloaddition of α-nucleobase substituted acrylates to vinyl cyclopropanes.

  通过将α-核碱基取代的丙烯酸酯与乙烯环丙烷进行对映选择性的[3+2]环加成，可以直接制备手性碳环核苷类似物。