methyl 4-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 4-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；methyl 4-(4-methoxycarbonylphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: LVQMFFAGLBNAJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-[4-(hydrazinocarbonyl)phenyl]-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有腙部分的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要 合成了标题化合物，并通过IR、1H NMR、13C NMR和HRMS数据进行了表征。评价了它们对细菌菌株大肠杆菌和真菌菌株黑曲霉的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0227
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 methyl 4-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  离子液相技术支持微波介电加热下Hantzsch 1,4-二氢吡啶和Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-ones的三组分合成

  摘要：

  描述了一种微波介电加热辅助液相合成1,4-二氢吡啶，3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮，吡啶和多氢喹啉的方法，该方法使用任务特定的离子液体作为可溶性载体。离子液相有机合成（IoLiPOS）方法的效率通过使用一锅三组分缩合法得到证明。通过光谱分析常规验证每个步骤中的中间体的结构，并且在裂解后以高收率和高纯度获得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.118

文献信息

• Ionic liquid phase technology supported the three component synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines and Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under microwave dielectric heating
  作者：Jean-Christophe Legeay、Jean Jacques Vanden Eynde、Jean Pierre Bazureau

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.118

  日期：2005.12

  A microwave dielectric heating assisted liquid phase synthesis of 1,4-dihydropyridines, 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones, pyridines and polyhydroquinolines using task-specific ionic liquid as a soluble support was described. The efficiency of the ionic liquid phase organic synthesis (IoLiPOS) methodology was demonstrated by using a one-pot three component condensation. The structure of the intermediates

  描述了一种微波介电加热辅助液相合成1,4-二氢吡啶，3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮，吡啶和多氢喹啉的方法，该方法使用任务特定的离子液体作为可溶性载体。离子液相有机合成（IoLiPOS）方法的效率通过使用一锅三组分缩合法得到证明。通过光谱分析常规验证每个步骤中的中间体的结构，并且在裂解后以高收率和高纯度获得目标化合物。
• Synthesis and antimicrobial activity of 3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one derivatives containing a hydrazone moiety
  作者：Hua-Nan Peng、Li-Min Ye、Ming Zhang、Yan-Chun Yang、Jie Zheng

  DOI：10.1515/hc-2017-0227

  日期：2018.4.25

  Abstract The title compounds were synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS data. Their antimicrobial activities against bacterial strains Escherichia coli and fungal strains Aspergillus niger were evaluated.

  摘要 合成了标题化合物，并通过IR、1H NMR、13C NMR和HRMS数据进行了表征。评价了它们对细菌菌株大肠杆菌和真菌菌株黑曲霉的抗微生物活性。