(1R,5S,7S,11R)-5,7-dimethyl-1,11-diphenyl-3,7,9-trioxaundecane-1,11-diol | 188303-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,7S,11R)-5,7-dimethyl-1,11-diphenyl-3,7,9-trioxaundecane-1,11-diol
• 英文别名: (1R)-2-[(2S)-2-[(2S)-1-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethoxy]propan-2-yl]oxypropoxy]-1-phenylethanol
• CAS: 188303-47-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: LKZPTUSEQPPZEC-GPHNJDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7S,11R)-5,7-dimethyl-1,11-diphenyl-3,7,9-trioxaundecane-1,11-diol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,8S,10S,14R)-19-(2,4-Dinitro-phenylazo)-8,10-dimethyl-4,14-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-21-ol
  参考文献：
  名称：

  含有1-苯基乙烷-1,2-二醇和2,4-二甲基-3-氧杂戊烷-1,5-二醇作为手性亚基的手性偶氮酚冠醚的制备：对手性2-氨基乙醇衍生物的对映体识别行为

  摘要：

  对映体纯的偶氮酚冠醚1-4，含有（S）-或（R）-1-苯基乙烷-1,2-二醇部分和（2 S，4 S）-2,4-二甲基-3-氧杂戊烷-1,5制备了作为手性亚基的-二醇部分；冠醚（S，S，S，S）-1在与2-取代的2-氨基乙醇衍生物络合中显示出高手性识别行为。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00472-7
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,5S,7S,11R)-5,7-dimethyl-1,11-diphenyl-3,7,9-trioxaundecane-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  含有1-苯基乙烷-1,2-二醇和2,4-二甲基-3-氧杂戊烷-1,5-二醇作为手性亚基的手性偶氮酚冠醚的制备：对手性2-氨基乙醇衍生物的对映体识别行为

  摘要：

  对映体纯的偶氮酚冠醚1-4，含有（S）-或（R）-1-苯基乙烷-1,2-二醇部分和（2 S，4 S）-2,4-二甲基-3-氧杂戊烷-1,5制备了作为手性亚基的-二醇部分；冠醚（S，S，S，S）-1在与2-取代的2-氨基乙醇衍生物络合中显示出高手性识别行为。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00472-7

文献信息

• Preparation of homochiral azophenolic crown ethers containing 1-phenylethane-1,2-diol and 2,4-dimethyl-3-oxapentane-1,5-diol as a chiral subunit: Enantiomer recognition behaviour towards chiral 2-aminoethanol derivatives
  作者：Koichiro Naemura、Kazuko Ogasahara、Keiji Hirose、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00472-7

  日期：1997.1

  Enantiomerically pure azophenolic crown ethers 1–4 containing (S)- or (R)-1-phenylethane-1,2-diol moieties and (2S,4S)-2,4-dimethyl-3-oxapentane-1,5-diol moiety as a chiral subunit were prepared; crown ethers (S,S,S,S)-1 showed high chiral recognition behaviour in complexation with 2-substituted 2-aminoethanol derivatives.

  对映体纯的偶氮酚冠醚1-4，含有（S）-或（R）-1-苯基乙烷-1,2-二醇部分和（2 S，4 S）-2,4-二甲基-3-氧杂戊烷-1,5制备了作为手性亚基的-二醇部分；冠醚（S，S，S，S）-1在与2-取代的2-氨基乙醇衍生物络合中显示出高手性识别行为。
• Preparation of optically active azophenolic crown ethers containing 1-phenylethane-1,2-diol and 2,4-dimethyl-3-oxapentane-1,5-diol as a chiral subunit: temperature-dependent enantiomer selectivity in the complexation with chiral amines 1
  作者：Kazuko Ogasahara、Keiji Hirose、Yoshito Tobe、Koichiro Naemura

  DOI：10.1039/a703452k

  日期：——

  With (2S,4S)-2,4-dimethyl-3-oxapentane-1,5-diol and (S)- or (R)-1-phenylethane-1,2-diol as chiral subunits, optically active azophenolic crown ethers (S,S,S,S)-1, (R,S,S,R)-2, (S,S,S,S)-3 and (R,S,S,R)-4 possessing two phenyl and two methyl substituents together with the p-(2,4-dinitrophenylazo)phenol moiety have been prepared in enantiomerically pure forms. Temperature-dependent enantiomer selectivity in the complexation of these crown ethers with chiral amines has been studied by the UV–visible spectroscopic method in chloroform and from the observed association constants, thermodynamic parameters for the complexation have been calculated.

  采用(2S,4S)-2,4-二甲基-3-氧戊烷-1,5-二醇和(S)-或(R)-1-苯乙烷-1,2-二醇作为手性子单元，合成了具有两个苯基和两个甲基取代基以及p-(2,4-二硝基苯基偶氮)酚基团的光学活性偶氮酚类冠醚(S,S,S,S)-1、(R,S,S,R)-2、(S,S,S,S)-3和(R,S,S,R)-4，并且这些化合物以对映体纯形式制备。通过在氯仿中采用紫外-可见光光谱法研究了这些冠醚与手性胺的复合过程中温度依赖的对映选择性，并根据观察到的结合常数计算了复合的热力学参数。