(3-Chloro-phenyl)-(3,5-dinitro-pyridin-2-yl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3-Chloro-phenyl)-(3,5-dinitro-pyridin-2-yl)-amine
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-3,5-dinitropyridin-2-amine
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O₄
• mdl: MFCD01532034
• 分子量: 294.654
• InChiKey: JKOJSZUDCPHOGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基吡啶 、 3-氯苯胺 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(3-Chloro-phenyl)-(3,5-dinitro-pyridin-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3,5-二硝基吡啶与间位和对位取代苯胺在甲醇中的反应动力学

  摘要：

  研究了 2-氯-3,5-二硝基吡啶 (1) 与间位和对位取代的苯胺 (2a-j) 反应生成 2-苯胺基-3,5-二硝基吡啶衍生物 (3a-j) 的动力学在不同温度的甲醇中。产物 (3a-j) 的 IR 研究表明，NH 和邻硝基之间存在氢键，紫外光谱显示由于氨基与氮杂和硝基之间的相互作用导致红移。ΔH‡ 与 ΔS‡ 的曲线图在 324 °C 等速温度下给出了良好的直线。在所有温度下，从 log k2 对 σ 值的图获得了良好的线性关系，具有相对较大的负 ρ 值（-3.75 到 -3.16），表明形成了 Meisenheimer σ-络合物中间体。log k2 与 pKa 值 (β = 0.85) 的关系图在 25 °C 时给出了良好的直线，除 2f (4-COCH3) 外，表明反应在过渡态中涉及显着的键形成。建议 SNAr 机制通过两个阶段进行，第一个阶段是速率确定。版权所有 © 2000 John

  DOI：

  10.1002/1099-1395(200009)13:9<549::aid-poc297>3.0.co;2-5