6-噻吩-2-基烟醛 | 834884-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-噻吩-2-基烟醛
• 英文名称: 5-formyl-2-pyridylthiophene
• 英文别名: 6-(thiophen-2-yl)nicotinaldehyde；6-(2-thienyl)nicotinaldehyde；6-Thien-2-ylnicotinaldehyde；6-thiophen-2-ylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 834884-61-6
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• mdl: MFCD04115421
• 分子量: 189.238
• InChiKey: TZMYWLDEGHJHDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  340.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-噻吩-2-基烟醛 、 4-methyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以33%的产率得到rel-6-(3-((2aS,2a¹S,3S,3aR,6aR)-6a-methyl-4-oxo-2a,2a¹,3,3a,4,6a-hexahydro-2H-cyclobuta[cd]benzofuran-3-yl)thiophen-2-yl)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  十氢环丁基[cd]茚骨架的合成：铑（III）催化的氢芳基化和噻吩促进的分子内[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  十氢环丁[ cd ]茚骨架的制备是通过铑（III）催化的氢芳基化反应和噻吩促进的分子内[2 + 2]环加成反应完成的。该串联反应表现出广泛的底物范围（24个实施例）和良好的官能团相容性。对照实验揭示了硫（S）杂原子的重要作用，因此提出了一种由噻吩促进的双迈克尔加成的尝试性机理来解释这种正式的[2 + 2]环加成。此外，所得的多环产物对乳腺癌细胞系MDA-MB-468表现出有效的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000825
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 2-溴-5-醛基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到6-噻吩-2-基烟醛
  参考文献：
  名称：

  十氢环丁基[cd]茚骨架的合成：铑（III）催化的氢芳基化和噻吩促进的分子内[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  十氢环丁[ cd ]茚骨架的制备是通过铑（III）催化的氢芳基化反应和噻吩促进的分子内[2 + 2]环加成反应完成的。该串联反应表现出广泛的底物范围（24个实施例）和良好的官能团相容性。对照实验揭示了硫（S）杂原子的重要作用，因此提出了一种由噻吩促进的双迈克尔加成的尝试性机理来解释这种正式的[2 + 2]环加成。此外，所得的多环产物对乳腺癌细胞系MDA-MB-468表现出有效的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000825

文献信息

• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。
• HISTAMINE H3 RECEPTOR AGENTS, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES
  申请人：Finley Don Richard

  公开号：US20090048225A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention provides a novel compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having histamine-H3 receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another, embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of using them to treat obesity, cognitive deficiencies, narcolepsy, and other histamine H3 receptor-related diseases.

  本发明提供一种新型化合物(I)或其药学上可接受的盐，具有组胺H3受体拮抗剂或反向激动剂的活性，以及制备这种化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含化合物(I)的药物组合物，以及使用它们治疗肥胖症、认知缺陷、嗜睡症和其他组胺H3受体相关疾病的方法。
• Histamine H3 Receptor Agents, Preparation and Therapeutic Uses
  申请人：FINLEY Don Richard

  公开号：US20100029608A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides a novel compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having histamine-113 receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another, embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of using them to treat obesity, cognitive deficiencies, narcolepsy, and other histamine H3 receptor-related diseases.

  本发明提供了一种新的化合物（I）或其药学上可接受的盐，具有组胺113受体拮抗剂或反向激动剂活性，以及制备这种化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含化合物（I）的制药组合物，以及使用它们治疗肥胖症、认知缺陷、嗜睡症和其他组胺H3受体相关疾病的方法。
• INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20150191439A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds according to formula (Ia) or (Ib) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (Ia′) or (Ib), as described herein.

  提供了符合公式（Ia）或（Ib）的化合物，可以通过与M2跨膜蛋白和其他类似的病毒孔蛋白相互作用，调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性。还提供了一种治疗流感A受影响的疾病状态或感染的方法，包括给予含有一个或多个符合公式（Ia′）或（Ib）的化合物的组合物。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP2022793B1

  公开（公告）日：2014-06-04