6-己基-2-甲基-1,4-二(对甲苯磺酰基)-1,2,3,4-四氢吡嗪 | 1008757-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-己基-2-甲基-1,4-二(对甲苯磺酰基)-1,2,3,4-四氢吡嗪
• 英文名称: 6-hexyl-2-methyl-1,4-di(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrazine
• 英文别名: 6-Hexyl-2-methyl-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrazine；6-hexyl-2-methyl-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrazine
• CAS: 1008757-09-2
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₄S₂
• 分子量: 490.688
• InChiKey: ZSKPEFHLAHMQFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 、 N,N'-(propane-1,2-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide) 在 copper(l) iodide potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-己基-2-甲基-1,4-二(对甲苯磺酰基)-1,2,3,4-四氢吡嗪 、 5-hexyl-2-methyl-1,4-di(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 1-Halo-1-炔烃的 1,2-双胺化。受保护的四氢吡嗪及相关杂环化合物的简明合成

  摘要：

  N,N'-二(对甲苯磺酰基)-1,2-二胺、1-溴-1-炔、K3PO4 和催化量的 CuI 在热 DMF 中反应得到 N,N'-二(对甲苯磺酰基) )-1,2,3,4-四氢吡嗪收率良好。该反应很可能涉及 (i) 二胺衍生物与 1-溴-1-炔烃的单炔基化，以及 (ii) 炔键与二胺的另一个磺胺部分之间的 6-endo-dig 闭环。当起始 1,2-二胺衍生物被 N,N'-二(对甲苯磺酰基)-1,3-二胺或 N-(对甲苯磺酰基)-2-氨基-1-乙醇代替时，相应的七-产生了元二氮杂环或六元 N,O-杂环。此外，可以使用 1,1-dibromo-1-alkene 代替 1-bromo-1-alkyne。

  DOI：

  10.1021/ja078163b