ethyl 1,4-dibenzylpiperazin-2-ylacetate | 162510-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1,4-dibenzylpiperazin-2-ylacetate
• 英文别名: 1,4-dibenzyl-2-ethoxycarbonylmethylpiperazine；Ethyl 2-(1,4-dibenzylpiperazin-2-yl)acetate
• CAS: 162510-50-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: XAYVRVWELWPGBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,4-dibenzylpiperazin-2-ylacetate 在 盐酸 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-哌嗪乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Identification of MK-5710 ((8aS)-8a-methyl-1,3-dioxo-2-[(1S,2R)-2-phenylcyclopropyl]-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)hexahydroimid azo[1,5-a]pyrazine-7(1H)-carboxamide), a potent smoothened antagonist for use in Hedgehog pathway dependent malignancies, Part 1

  摘要：

  The Hedgehog (Hh-) signaling pathway is a key developmental pathway which controls patterning, growth and cell migration in most tissues, but evidence has accumulated showing that many human tumors aberrantly reactivate this pathway. Smoothened antagonists offer opportunities for the treatment of malignancies dependent on the Hh pathway, and the most advanced clinical candidates are demonstrating encourage initial results. A novel series of [6,5]-bicyclic tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1,3(2H,5H)-dione smoothened antagonists has been identified, and the series has been extensively explored to ascertain the key detriments for activity, demonstrating that the trans-2-phenylcyclopropyl and hydantoin ring systems are critical for potency, while a variety of urea substituents can be tolerated. The combination of these optimal groups gives smoothened antagonists with activity in the low nanomolar range. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.024
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dibenzyl-2-(chloromethyl)piperazine 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 1,4-dibenzylpiperazin-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  在II型糖尿病大鼠模型中对葡萄糖稳态具有活性的咪唑啉衍生物的设计与合成。2. 1,4-二烷基-，1,4-二苄基和1-苄基-4-烷基-2-（4'，5'-二氢-1'H-咪唑-2'-基的合成和生物学活性哌嗪和咪唑啉的等排类似物。

  摘要：

  哌嗪衍生物已被鉴定为新的抗糖尿病化合物。一系列1-苄基-4-烷基-2-（4'，5'-二氢-1'H-咪唑-2'-基）哌嗪的结构活性关系研究确定了1-甲基-4 -（2'，4'-二氯苄基）-2-（4'，5'-二氢-1'H-咪唑-2'-基）哌嗪，PMS 812（S-21663），作为一种高效的抗糖尿病药糖尿病大鼠模型，其独立于α2肾上腺素受体阻滞，是由胰岛素分泌的重要增加所介导的。扩展了这些研究以发现这些系列中具有改进性能的其他化合物。以这种方式，首先通过使用各种烷基（支链与否）和苄基来优化两个哌嗪N原子的取代。第二，从PMS 812开始，对咪唑啉环进行了一些修饰并被等位杂环取代，以评估其对降糖活性的影响。第三，研究了咪唑啉环与哌嗪骨架之间距离的重要性。最后，与直接的N-苯基取代相比，还分析了N-苄基部分的影响。使用葡萄糖耐量试验对II型糖尿病大鼠模型进行体内药理学评估。活性最高的化合物是1,4-

  DOI：

  10.1021/jm981099b

文献信息

• Pipérazines substituées, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0638568A1

  公开（公告）日：1995-02-15

  Composés de formule générale (I) : dans laquelle A représente le radical X représente N-R₄ ou l'oxygène, et R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, n et m sont tels que définis dans la description. Ces composés trouvent leur application en thérapeutique dans le traitement des diabètes non insulino-dépendants.

  通式(I)化合物： 其中 A 代表基团 X 代表 N-R₄ 或氧、 和 R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、n 和 m 如说明中所定义。 这些化合物可用于治疗非胰岛素依赖型糖尿病。
• US5492912A
  申请人：——

  公开号：US5492912A

  公开（公告）日：1996-02-20
• US5500426A
  申请人：——

  公开号：US5500426A

  公开（公告）日：1996-03-19