2-hydroxyimino-N¹,N³-bis(4-methylphenyl)malonamide | 102117-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyimino-N¹,N³-bis(4-methylphenyl)malonamide
• 英文别名: hydroxyimino-malonic acid di-p-toluidide；Hydroxyimino-malonsaeure-di-p-toluidid；(Mesoxalsaeure-di-p-toluidid)-oxim；Oximinomalonsaeure-di-p-toluidid；2-Hydroxyimino-n1,n3-bis(4-methylphenyl)malonamide；2-hydroxyimino-N,N'-bis(4-methylphenyl)propanediamide
• CAS: 102117-57-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: NJIVKMWYODSMKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyimino-N¹,N³-bis(4-methylphenyl)malonamide 在 盐酸 、 乙醚 、 氯仿 作用下， 生成 methoxyimino-malonic acid di-p-toluidide
  参考文献：
  名称：

  Plowman; Whiteley, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对丙二酰二甲苯胺 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 以90%的产率得到2-hydroxyimino-N¹,N³-bis(4-methylphenyl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  与丙二酸衍生物反应中的磷酸化 2-氯乙炔：氮丙啶还是恶唑？

  摘要：

  (2-氯乙炔基)二苯基氧化膦与 2-氨基丙二酸二乙酯和 (2-氯乙炔基)膦酸二甲酯与 2-氨基-N1,N3-二(对甲苯基)丙二酰胺或 2-氨基丙二酰胺的反应化学和区域选择性地进行产生相应的 2-(磷酰亚甲基)恶唑，即二苯基-[(4-乙氧基羰基-5-乙氧基恶唑-2-基)甲基]氧化膦，二甲基{[5-(对甲苯基氨基)-4-(对甲苯基氨基甲酰基)恶唑-2-基]甲基}膦酸酯和[(5-氨基-4-氨基甲酰恶唑-2-基)甲基]膦酸二甲酯。

  DOI：

  10.1134/s1070363221070100

文献信息

• Whiteley, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 43
  作者：Whiteley

  DOI：——

  日期：——
• Prosyanik, A. V.; Zorin, Ya. Z.; Solov'ev, E. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, p. 1353 - 1360
  作者：Prosyanik, A. V.、Zorin, Ya. Z.、Solov'ev, E. L.

  DOI：——

  日期：——
• PROSYANIK, A. V.;ZORIN, YA. Z.;SOLOVEV, E. L., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 7, 1485-1493
  作者：PROSYANIK, A. V.、ZORIN, YA. Z.、SOLOVEV, E. L.

  DOI：——

  日期：——
• Plowman; Whiteley, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 600
  作者：Plowman、Whiteley

  DOI：——

  日期：——
• Phosphorylated 2-Chloroethynes in the Reactions with Malonic Acid Derivatives: Azirine or Oxazole?
  作者：N. B. Viktorov、V. V. Gurzhiy、A. V. Dogadina

  DOI：10.1134/s1070363221070100

  日期：2021.7

  The reactions of (2-chloroethynyl)diphenylphosphine oxide with diethyl 2-aminomalonate and of dimethyl (2-chloroethynyl)phosphonate with 2-amino-N1,N3-di(p-tolyl)malonamide or 2-aminomalonamide proceed chemo- and regioselectively to yield the corresponding 2-(phosphorylmethylene)oxazoles, namely diphenyl-[(4-ethoxycarbonyl-5-ethoxyoxazol-2-yl)methyl]phosphine oxide, dimethyl [5-(p-tolylamino)-4-(

  (2-氯乙炔基)二苯基氧化膦与 2-氨基丙二酸二乙酯和 (2-氯乙炔基)膦酸二甲酯与 2-氨基-N1,N3-二(对甲苯基)丙二酰胺或 2-氨基丙二酰胺的反应化学和区域选择性地进行产生相应的 2-(磷酰亚甲基)恶唑，即二苯基-[(4-乙氧基羰基-5-乙氧基恶唑-2-基)甲基]氧化膦，二甲基[5-(对甲苯基氨基)-4-(对甲苯基氨基甲酰基)恶唑-2-基]甲基}膦酸酯和[(5-氨基-4-氨基甲酰恶唑-2-基)甲基]膦酸二甲酯。