5-(3-methyl-thiophen-2-ylmethylene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(3-methyl-thiophen-2-ylmethylene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(3-methyl-[2]thienylmethylene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-(3-Methyl-[2]thienylmethylen)-2-thioxo-thiazolidin-4-on；(5E)-5-[(3-methylthiophen-2-yl)methylidene]-2-sulfanyl-1,3-thiazol-4-one；5-[(3-methylthiophen-2-yl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₉H₇NOS₃
• 分子量: 241.359
• InChiKey: BPDHNUJGWAMQFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methyl-thiophen-2-ylmethylene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(3-methyl-thiophen-2-ylmethylene)-3-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-Glucopyranosyl-5-aralkylidenerhodanines：合成以及抗菌和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列的N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-5-芳烷基亚乙基金丹宁，并且除去了乙酰基基团，得到了N-β-D-吡喃葡萄糖基-5-芳烷基亚芳基但不通过酸水解裂解若丹宁环。在甲醇中用氨水进行碱水解会裂解为N-葡萄糖基硫脲，为N-糖苷的形成提供了证据。许多若丹宁衍生物，特别是在芳族环中具有硝基或氯基的那些，均显示出抗菌活性。N-β-D-Glucopyranosyl-5-（4-硝基亚苄基）若丹宁通过抑制病毒RNA合成表现出抗病毒活性。几种罗丹宁对血糖水平也有一定影响。

  DOI：

  10.1002/jps.2600661126