methyl 4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate | 302822-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 302822-26-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: HCXKTYDBCZZTEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 硫脲 在 Iron ion exchanged Indian clay 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到methyl 4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  介孔铁离子交换印度粘土催化剂高效三组分一锅合成3, 4-二氢嘧啶-2-(1H)-硫酮衍生物

  摘要：

  这项研究工作的重点是铁离子交换印度膨润土在一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-硫酮中的潜在用途。我们的目标是通过湿浸渍技术生产介孔 Fe 3+交换印度粘土 (Fe 3+ -ExIC) 及其负载形式。研究了催化剂的物理化学性质，如 XRD、FTIR、TGA、物理吸附研究、SEM 和酸度。研究发现Fe 3+ -ExIC催化剂是一种高效、可重复使用的酸性多相催化剂，适用于醛、乙酰乙酸甲酯和硫脲与乙腈回流环缩合合成3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-硫酮。找到了制备5-甲氧基羰基-6-甲基-4-苯基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的优化反应条件。提出了合成 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-硫酮的可能机制。使用熔点、FTIR 和质子 NMR 来鉴定产物。在六个循环期间保持了足够的催化剂活性，并且活性的降低归因于回收催化剂的酸度的降低。

  DOI：

  10.1007/s11164-024-05247-z

文献信息

• Antidiabetic Activity of Dihydropyrimidine Scaffolds and Structural Insight by Single Crystal X-ray Studies
  作者：Keshab M. Bairagi、Nancy S. Younis、Promise M. Emeka、Ekta Sangtani、Rajesh G. Gonnade、Katharigatta N. Venugopala、Osama I. Alwassil、Hany E. Khalil、Susanta K. Nayak

  DOI：10.2174/1573406416666191227123048

  日期：2020.11.6

  streptozotocin (STZ) induced diabetic rat model. The newly synthesized compounds were characterized by using FT-IR, melting point, 1H and 13C NMR analysis. The crystal structure and supramolecular features were analyzed through single-crystal X-ray study. Anti-diabetic activity testing of newly prepared DHPM scaffolds was mainly based on their relative substituent on the phenyl ring along with urea and

  背景：本研究项目旨在确定新合成化合物的抗糖尿病作用，从而总结出食用一种或多种这些新合成化合物来治疗糖尿病的观点。 简介：合成了一系列在苯环（aj）上带有电子释放和吸电子取代基的二氢嘧啶（DHPM）衍生物，并筛选了链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病大鼠模型的抗高血糖（抗糖尿病）活性。通过FT-IR，熔点，1H和13C NMR分析对新合成的化合物进行表征。通过单晶X射线研究分析了晶体结构和超分子特征。新制备的DHPM支架的抗糖尿病活性测试主要是基于它们在苯环上的相对取代基以及脲和硫脲。在合成的DHPM支架中，在具有尿素和乙酰乙酸甲酯衍生物的对氢嘧啶环的邻位的苯环上的邻位具有氯基的受试化合物c显示出葡萄糖水平的适度降低。然而，标题化合物4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯（g）和乙基4-（3-乙氧基）与该方案中的其余化合物相比，在苯环上具有甲氧
• Ultrasound-Mediated Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(<i>1H</i>)-Ones (or Thiones) with NaHSO₄·H₂O
  作者：Karim Akbari Dilmaghani、Behzad Zeynizadeh、Maryam Amirpoor

  DOI：10.1080/10426507.2013.777725

  日期：2013.11.1

  A fast and efficient Biginelli synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones (or thiones) by the reaction of aromatic aldehydes, -dicarbonyls, and urea/thiourea using NaHSO4H2O/ultrasound system is presented. The reactions were carried out in refluxing n-hexane/CH3CN (2.5:0.5mL) to afford the products in excellent yields.