3-iodo-5-methoxy-4-methoxymethoxy-benzaldehyde | 212960-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-5-methoxy-4-methoxymethoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 3-Iodo-5-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 212960-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₄
• 分子量: 322.099
• InChiKey: ZZWBVJJETJLIQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5-methoxy-4-methoxymethoxy-benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基磷酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-Iodo-5-methoxy-4-methoxymethoxy-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of 4-hydroxy-3-methoxybenzyl thiourea TRPV1 agonists showed enhanced antagonism to capsaicin

  摘要：

  Selected potent TRPV1 agonists (1-6) have been modified by 5- or 6-halogenation on the aromatic A-region to analyze their effects on potency and efficacy (agonism versus antagonism). The halogenation caused enhanced functional antagonism at TRPV1 compared to the corresponding prototype agonists. The analysis of SAR indicated that the antagonism was enhanced as the size of the halogen increased (I > Br > CI) and when the 6-position was halogenated. Compounds 23c and 31b were found to be potent full antagonists with K-i (as functional antagonist) = 23.1 and 30.3 nM in rTRPV1/CHO system, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.059
• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 在 potassium carbonate 作用下， 以 ice-water 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-iodo-5-methoxy-4-methoxymethoxy-benzaldehyde 、 3-iodo-5-methyl-4-methoxymethoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2,4-diaminopyrimidines

  摘要：

  该发明涉及以下结构的化合物：其中R.sup.1是较低的烷氧基，R.sup.2是羟基或较低的烷氧基，R.sup.3是氢、氰基、烷基、烯基、环烷基、芳基、杂环烷基、芳基-Q-烷基，或者是--CR.sup.4 R.sup.4 'COR.sup.5 --的结构；Q是--SO--或--SO.sub.2--；R.sup.4、R.sup.4 '分别独立地是氢、烷基、芳基或杂环烷基；R.sup.5是氢、烷基、烷氧基、羟基、芳基或杂环烷基，或者R.sup.4和R.sup.5一起形成--(CH.sub.2).sub.n--，n是2到5之间的整数，以及它们的对映体、差向异构体和药学上可接受的盐。这些化合物具有有价值的抗菌活性。

  公开号：

  US06114330A1

文献信息

• Scalable Total Synthesis of (+)- and (−)-Codonopiloneolignanin A via Ti(IV)/NHC Cooperative Control Highly Enantioselective Dimerization of Multisubstituted Cinnamaldehyde
  作者：Xiangxin Li、Huaya Yong、Xiaohong Fan、Yajuan Zheng、Zhen Wang、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02408

  日期：2021.8.20

  asymmetric total synthesis of (+)- and (−)-codonopiloneolignanin A has been achieved from multisubstituted cinnamaldehyde in four steps with 37% overall yield. The synthetically challenging tricyclic [5, 3, 0, 03,8] decane skeleton was efficiently constructed via a highly enantioselective dimerization of multisubstituted cinnamaldehyde, followed by a sequence of cascade reactions including Prins cyclization

  (+)-和(-)-codonopiloneolignanin A 的第一个克级不对称全合成已从多取代肉桂醛中分四步实现，总产率为 37%。具有挑战性的三环 [5, 3, 0, 0 3,8 ] 癸烷骨架是通过多取代肉桂醛的高度对映选择性二聚作用有效构建的，然后是一系列级联反应，包括 Prins 环化、阳离子介导的环化和脱保护。此外，研究了 NHC 催化/Ti(IV) 介导的协同控制多取代肉桂醛二聚的范围。重要的是，codonopiloneolignanin A 及其对映异构体的生物活性在自然界中特别稀缺，经测试并显示出良好的抗癌活性。
• [EN] SUBSTITUTED 2,4-DIAMINOPYRIMIDINES<br/>[FR] 2,4,-DIAMINOPYRIMIDINES SUBSTITUES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1998039328A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (EN) The invention is concerned with compounds of general formula (I), wherein R1 signifies lower-alkoxy, R2 signifies hydroxy or lower-alkoxy, R3 signifies hydrogen, cyano, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, heterocycyl, aralkyl, aryl-Q-alkyl, heterocyclalkyl or a group of the formula -(CH2)n-, Q signifies -SO-; R4, R?4'? each independently signify hydrogen, alkyl, aryl or heterocyclalkyl, R5 signifies hydrogen, alkyl, alkoxy, aryl or heterocycyl, or R4 and R5 together can form a group -(CH2)n-, and n is a whole number of 2 to 5, as well as pharmaceutically usable salts thereof; the use of these compounds and their salts as therapeutically active substances; medicaments based on these substances and their production; the use of these substances as medicaments and for the production of antibacterially-active medicaments; as well as the manufacture of the compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts and intermediates for their manufacture.(FR) L'invention a pour objet les composés selon la formule générale (I), dans laquelle R1 représente alcoxy inférieur, R2 représente hydroxy ou alcoxy inférieur, R3 signifie hydrogène, cyano, alkyle, alkényle, cycloalkyle, aryle, hétérocycyle, aralkyle, aryl-Q-alkyle, hétérocyclalkyle ou un groupe de la formule -(CH2)n-, Q signifie -SO-; R4, R4' représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle, aryle ou hétérocyclyalkyle; R5 représente hydrogène, alkyle, aryle ou hétérocycyle, ou R4 et R5 ensemble peuvent former un groupe -(CH2)n- et n est un nombre entier compris entre 2 et 5. L'invention traite aussi de sels pharmaceutiquement acceptables de ces derniers. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés et leurs sels comme substances thérapeutiquement actives; des médicaments à base de ces substances et leur production; l'utilisation de ces substances comme médicaments et pour la production de médicaments actifs contre les bactéries. L'invention traite aussi de la fabrication des composés selon la formule (I) et de leurs sels pharmaceutiquement acceptables et des produits intermédiaires pour leur fabrication.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1表示低烷氧基，R2表示羟基或低烷氧基，R3表示氢、氰基、烷基、烯基、环烷基、芳基、杂环基、芳基-Q-烷基、杂环烷基或式子-(CH2)n-的基团，Q表示-SO-；R4，R4'各自独立地表示氢、烷基、芳基或杂环烷基，R5表示氢、烷基、烷氧基、芳基或杂环基，或R4和R5一起可以形成一个-(CH2)n-的基团，n是2到5的整数，以及它们的药学可用盐；这些化合物及其盐作为治疗活性物质的用途；基于这些物质的药物及其生产；这些物质作为药物和用于抗菌药物的生产；以及制造式（I）化合物及其药学可接受的盐和其制造的中间体。
• SELECTIVE PROTEIN LABELING
  申请人：Miller Larry

  公开号：US20120115128A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention is related to methods of detecting protein-protein interactions in living cells, as well as detecting the formation and/or inhibition of protein-protein interactions in cells.

  本发明涉及在活细胞中检测蛋白质相互作用的方法，以及检测细胞中蛋白质相互作用的形成和/或抑制。
• SUBSTITUTED 2,4-DIAMINOPYRIMIDINES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0966464A1

  公开（公告）日：1999-12-29
• US6114330A
  申请人：——

  公开号：US6114330A

  公开（公告）日：2000-09-05