1-(4-bromo-2-methoxyphenoxy)-2-methylbenzene | 1196395-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromo-2-methoxyphenoxy)-2-methylbenzene
• 英文别名: 4-Bromo-2-methoxy-1-o-tolyloxybenzene；4-bromo-2-methoxy-1-(2-methylphenoxy)benzene
• CAS: 1196395-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: RUGCITBQBCRJIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-methoxyphenoxy)-2-methylbenzene 、 magnesium,hexane,chloride 在 zinc(II) chloride 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 1-(4-hexyl-2-methoxyphenoxy)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种缓慢，紧密结合的InhA抑制剂，InhA是一种来自结核分枝杆菌的烯酰基-酰基载体蛋白还原酶。

  摘要：

  结核分枝杆菌中的烯醇ACP还原酶InhA是开发新型抗结核药物的诱人靶标，该疾病每年导致超过200万人死亡。InhA是目前用于治疗肺部感染的一线药物异烟肼的靶标。直接靶向InhA且不需要被分枝杆菌过氧化氢酶-过氧化物酶KatG激活的化合物是用于治疗由异烟肼耐药菌株引起的感染的有前途的候选药物。以前我们报道了几种对InhA具有纳摩尔亲和力的二苯醚的合成。但是，这些化合物是该酶的快速可逆抑制剂，并且基于以下认识：较长的药物靶标停留时间是体内药物活性的重要因素，我们着手使用基于结构的药物设计产生一种缓慢发作的InhA抑制剂。2-（邻甲苯氧基）-5-己基酚（PT70）是InhA的一种缓慢，紧密结合的抑制剂，K（1）值为22 pm。PT70优先结合InhA x NAD（+）复合物，在靶标上的停留时间为24分钟，比其衍生的快速可逆抑制剂的停留时间长14,000倍。InhA，NAD（+）和PT70之间的三元复合物的1

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.090373
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 4-溴邻甲氧基苯酚 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 1-萘甲酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-bromo-2-methoxyphenoxy)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种缓慢，紧密结合的InhA抑制剂，InhA是一种来自结核分枝杆菌的烯酰基-酰基载体蛋白还原酶。

  摘要：

  结核分枝杆菌中的烯醇ACP还原酶InhA是开发新型抗结核药物的诱人靶标，该疾病每年导致超过200万人死亡。InhA是目前用于治疗肺部感染的一线药物异烟肼的靶标。直接靶向InhA且不需要被分枝杆菌过氧化氢酶-过氧化物酶KatG激活的化合物是用于治疗由异烟肼耐药菌株引起的感染的有前途的候选药物。以前我们报道了几种对InhA具有纳摩尔亲和力的二苯醚的合成。但是，这些化合物是该酶的快速可逆抑制剂，并且基于以下认识：较长的药物靶标停留时间是体内药物活性的重要因素，我们着手使用基于结构的药物设计产生一种缓慢发作的InhA抑制剂。2-（邻甲苯氧基）-5-己基酚（PT70）是InhA的一种缓慢，紧密结合的抑制剂，K（1）值为22 pm。PT70优先结合InhA x NAD（+）复合物，在靶标上的停留时间为24分钟，比其衍生的快速可逆抑制剂的停留时间长14,000倍。InhA，NAD（+）和PT70之间的三元复合物的1

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.090373

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOPYR- AND IMIDAZOTRI-AZINES
  申请人：Crew Andrew P.

  公开号：US20090286768A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Fused pyridine-based bicyclic compounds having the structure of Formula I, as defined herein, pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation, compositions, and disease treatment therewith. This abstract does not define or limit the invention.

  基于融合吡啶的双环化合物具有如下所定义的结构，其药学上可接受的盐，制备方法，组合物及其用于疾病治疗。本摘要不定义或限制该发明。
• Substituted imidazopyr- and imidazotri-azines
  申请人：Crew Andrew P.

  公开号：US08481733B2

  公开（公告）日：2013-07-09

  Fused pyridine-based bicyclic compounds having the structure of Formula I, as defined herein, pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation, compositions, and disease treatment therewith. This abstract does not define or limit the invention.

  具有以下公式结构的融合吡啶基双环化合物，其药学上可接受的盐，制备方法，组合物以及用于疾病治疗的方法。本摘要不定义或限制发明。
• SUBSTITUTED IMIDAZOPYR-AND IMIDAZOTRI-AZINES
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2283020B1

  公开（公告）日：2012-10-31
• US8481733B2
  申请人：——

  公开号：US8481733B2

  公开（公告）日：2013-07-09
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOPYR-AND IMIDAZOTRI-AZINES<br/>[FR] IMIDAZOPYRAZINES ET IMIDAZOTRIAZINES SUBSTITUÉES
  申请人：OSI PHARM INC

  公开号：WO2009143051A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Fused pyridine-based bicyclic compounds having the structure of Formula (1) as defined herein, pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation, compositions, and disease treatment therewith. This abstract does not define or limit the invention.