4-(3-azidopropoxy)-2-methoxybenzaldehyde | 1578209-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-azidopropoxy)-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-Azidopropoxy-2-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1578209-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: LYVYHMQZJBJBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-azidopropoxy)-2-methoxybenzaldehyde 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到4-(3-azidopropoxy)-2-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  用于生物正交包封和pH控制释放活细胞的微凝胶构建试剂盒

  摘要：

  通过将生物正交应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）和基于液滴的微流控相结合，制备了具有出色的长期生存能力的pH值可裂解的充满细胞的微凝胶。聚（乙二醇）二环辛炔和树状聚（甘油叠氮化物）用作生物惰性水凝胶前体。使用不同的取代酸不稳定的苯乙缩醛连接基进行叠氮化物偶联，该连接基可在4.5至7.4的有趣pH范围内精确控制微凝胶的降解动力学。通过这种方法，可以在需要时实现pH值控制的包封细胞的释放，而对细胞活力和扩散没有影响。结果，微凝胶颗粒可用于临时细胞封装，

  DOI：

  10.1002/anie.201308005
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 、 1-[(3-叠氮基丙氧基)磺酰基]-4-甲基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到4-(3-azidopropoxy)-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于生物正交包封和pH控制释放活细胞的微凝胶构建试剂盒

  摘要：

  通过将生物正交应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）和基于液滴的微流控相结合，制备了具有出色的长期生存能力的pH值可裂解的充满细胞的微凝胶。聚（乙二醇）二环辛炔和树状聚（甘油叠氮化物）用作生物惰性水凝胶前体。使用不同的取代酸不稳定的苯乙缩醛连接基进行叠氮化物偶联，该连接基可在4.5至7.4的有趣pH范围内精确控制微凝胶的降解动力学。通过这种方法，可以在需要时实现pH值控制的包封细胞的释放，而对细胞活力和扩散没有影响。结果，微凝胶颗粒可用于临时细胞封装，

  DOI：

  10.1002/anie.201308005

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING A POLYGLYCEROL NANOGEL FOR THE ENCAPSULATION AND RELEASE OF BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：FREIE UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：US20150283094A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  A method for producing a polyglycerol nanogel is disclosed, the method comprising the following steps: Mixing an aqueous solution of first polyglycerol macromonomers, which are modified with a first reactive group, with an aqueous solution of second polyglycerol macromonomers, which are modified with a second reactive group, wherein the first reactive group and the second reactive group can react with each other forming a chemical bond; transferring the mixture into an organic non-solvent; and precipitation of a polyglycerol nanogel consisting of first polyglycerol macromonomers and second polyglycerol macromonomers which are covalently bound to each other. According to an aspect of the invention, the method is characterized in that the organic non-solvent is miscible with water and in that the method is carried out without adding surface-active substances.

  本发明公开了一种制备聚甘油纳米凝胶的方法，该方法包括以下步骤：将第一反应基修饰的第一聚甘油大分子单体的水溶液与第二反应基修饰的第二聚甘油大分子单体的水溶液混合，其中第一反应基和第二反应基可以相互反应形成化学键；将混合物转移至有机非溶剂中；沉淀由第一聚甘油大分子单体和第二聚甘油大分子单体组成的聚甘油纳米凝胶，它们之间是共价结合的。根据本发明的一个方面，该方法的特点在于所述的有机非溶剂与水相溶，且在执行该方法时不添加表面活性物质。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES POLYGLYCERIN-NANOGELS ZUR VERKAPSELUNG UND FREISETZUNG BIOLOGISCH AKTIVER SUBSTANZEN
  申请人：Freie Universität Berlin

  公开号：EP2892642A2

  公开（公告）日：2015-07-15
• US9770420B2
  申请人：——

  公开号：US9770420B2

  公开（公告）日：2017-09-26
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES POLYGLYCERIN-NANOGELS ZUR VERKAPSELUNG UND FREISETZUNG BIOLOGISCH AKTIVER SUBSTANZEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING A POLYGLYCERIN NANOGEL FOR ENCAPSULATION AND RELEASE OF BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN NANOGEL DE POLYGLYCÉROL POUR L'ENCAPSULAGE ET LA LIBÉRATION DE SUBSTANCES BIOLOGIQUEMENT ACTIVES
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2014037429A2

  公开（公告）日：2014-03-13

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Polyglycerin-Nanogels, umfassend die folgenden Schritte: Mischen einer wässrigen Lösung von ersten Polyglycerin-Makromonomeren (1), die mit einer ersten reaktiven Gruppe (10) modifiziert sind, mit einer wässrigen Lösung von zweiten Polyglycerin-Makromonomeren (2), die mit einer zweiten reaktiven Gruppe (20) modifiziert sind, wobei die erste reaktive Gruppe (10) und die zweite reaktive Gruppe (20) unter Ausbildung einer chemischen Bindung miteinander reagieren können; Überführen der Mischung in ein organisches Nichtlösungsmittel (4); und Ausfällen eines Polyglycerin-Nanogels (6), das aus miteinander kovalent verbundenen ersten Polyglycerin-Makromonomeren (1) und zweiten Polyglycerin-Makromonomeren (2) besteht. Die Erfindung zeichnet sich dadurch aus, dass das organische Nichtlösungsmittel (4) mit Wasser (3) mischbar ist und dass das Verfahren ohne Zugabe oberflächenaktiver Substanzen durchgeführt wird.
• A Microgel Construction Kit for Bioorthogonal Encapsulation and pH-Controlled Release of Living Cells
  作者：Dirk Steinhilber、Torsten Rossow、Stefanie Wedepohl、Florian Paulus、Sebastian Seiffert、Rainer Haag

  DOI：10.1002/anie.201308005

  日期：2013.12.16

  control of the microgel degradation kinetics in the interesting pH range between 4.5 and 7.4. By this means, a pH‐controlled release of the encapsulated cells was achieved upon demand with no effect on cell viability and spreading. As a result, the microgel particles can be used for temporary cell encapsulation, allowing the cells to be studied and manipulated during the encapsulation and then be isolated

  通过将生物正交应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）和基于液滴的微流控相结合，制备了具有出色的长期生存能力的pH值可裂解的充满细胞的微凝胶。聚（乙二醇）二环辛炔和树状聚（甘油叠氮化物）用作生物惰性水凝胶前体。使用不同的取代酸不稳定的苯乙缩醛连接基进行叠氮化物偶联，该连接基可在4.5至7.4的有趣pH范围内精确控制微凝胶的降解动力学。通过这种方法，可以在需要时实现pH值控制的包封细胞的释放，而对细胞活力和扩散没有影响。结果，微凝胶颗粒可用于临时细胞封装，