4-[(3-Fluoropropyl)thio]-2,5-dimethoxybenzaldehyd | 648957-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3-Fluoropropyl)thio]-2,5-dimethoxybenzaldehyd
• 英文别名: Benzaldehyde, 4-[(3-fluoropropyl)thio]-2,5-dimethoxy-；4-(3-fluoropropylsulfanyl)-2,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 648957-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₃S
• 分子量: 258.314
• InChiKey: CVLVLPRBPHJADD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-Fluoropropyl)thio]-2,5-dimethoxybenzaldehyd 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(4-((3-fluoropropyl)thio)-2,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲氧基-4-取代苯乙胺的合成和构效关系以及 CYB210010 的发现：一种有效的口服生物利用度长效血清素 5-HT2 受体激动剂

  摘要：

  对 4-取代-2,5-二甲氧基苯乙胺的结构-活性研究导致了 2,5-二甲氧基-4-硫代三氟甲基苯乙胺的发现，其中包括 CYB210010，一种有效且长效的血清素 5-HT 2受体激动剂。 CYB210010 对 5-HT 2A和 5-HT 2C受体表现出高激动剂效力，对 5-HT 2B 、5-HT 1A 、5-HT 6和肾上腺素能 α 2A受体具有适度的选择性，并且对单胺转运蛋白和超过 70 种受体缺乏活性。其他蛋白质。 CYB210010 (0.1–3 mg/kg) 会引起头部抽搐反应 (HTR)，并且可以以阈值剂量亚慢性给药，而不会产生行为耐受性。 CYB210010 在三个物种中具有口服生物利用度，容易且优先进入中枢神经系统，与额叶皮层 5-HT 2A受体结合，并增加额叶皮层神经可塑性相关基因的表达。 CYB210010 代表了一种新的工具分子，用于研究 5-HT 2受体激活的治疗潜力。此外，还发现了其他几种具有高

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01961
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯硫酚 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[(3-Fluoropropyl)thio]-2,5-dimethoxybenzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  合成von neuen（Phenylethyl）aminen zur Untersuchung von Struktur–Aktivitätsbeziehungen。Mitteilung 2 †

  摘要：

  新型（苯基烷基）胺的合成，用于研究结构与活性之间的关系。第2部分1）。4-硫代取代的[2-（2,5-二甲氧基苯基）乙基]胺（= 2,5-二甲氧基苯乙胺）

  DOI：

  10.1002/hlca.200390210

文献信息

• Synthese von neuen (Phenylalkyl)aminen zur Untersuchung von Struktur–Aktivitätsbeziehungen. Mitteilung 2
  作者：Daniel Trachsel

  DOI：10.1002/hlca.200390210

  日期：2003.7

  Synthesis of Novel (Phenylalkyl)amines for the Investigation of Structure–Activity Relationships. Part 21). 4-Thio-Substituted [2-(2,5-Dimethoxyphenyl)ethyl]amines (=2,5-Dimethoxybenzeneethanamines)

  新型（苯基烷基）胺的合成，用于研究结构与活性之间的关系。第2部分1）。4-硫代取代的[2-（2,5-二甲氧基苯基）乙基]胺（= 2,5-二甲氧基苯乙胺）
• [EN] THERAPEUTIC PHENETHYLAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PHÉNÉTHYLAMINE THÉRAPEUTIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]CYBIN IRL LIMITED

  公开号：WO2023156450A1

  公开（公告）日：2023-08-24

  There are disclosed phenethylamine compounds, the use of such compounds in the treatment of diseases associated with a serotonin 5-HT2receptor, pharmaceutical compositions such as tablet compositions and kits containing the compounds, methods of delivering the compounds in a mist via inhalation, and methods of treating diseases or disorders associated with a serotonin 5-HT2receptor, such as central nervous system (CNS) disorders or psychological disorders with the disclosed compounds.
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 2,5-Dimethoxy-4-Substituted Phenethylamines and the Discovery of CYB210010: A Potent, Orally Bioavailable and Long-Acting Serotonin 5-HT₂ Receptor Agonist
  作者：Geoffrey B. Varty、Clinton E. Canal、Tina A. Mueller、Joshua A. Hartsel、Richa Tyagi、Ken Avery、Michael E. Morgan、Amy C. Reichelt、Pradip Pathare、Erik Stang、Michael G. Palfreyman、Alex Nivorozhkin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01961

  日期：2024.4.25

  Structure–activity studies of 4-substituted-2,5-dimethoxyphenethylamines led to the discovery of 2,5-dimethoxy-4-thiotrifluoromethylphenethylamines, including CYB210010, a potent and long-acting serotonin 5-HT2 receptor agonist. CYB210010 exhibited high agonist potency at 5-HT2A and 5-HT2C receptors, modest selectivity over 5-HT2B, 5-HT1A, 5-HT6, and adrenergic α2A receptors, and lacked activity at

  对 4-取代-2,5-二甲氧基苯乙胺的结构-活性研究导致了 2,5-二甲氧基-4-硫代三氟甲基苯乙胺的发现，其中包括 CYB210010，一种有效且长效的血清素 5-HT 2受体激动剂。 CYB210010 对 5-HT 2A和 5-HT 2C受体表现出高激动剂效力，对 5-HT 2B 、5-HT 1A 、5-HT 6和肾上腺素能 α 2A受体具有适度的选择性，并且对单胺转运蛋白和超过 70 种受体缺乏活性。其他蛋白质。 CYB210010 (0.1–3 mg/kg) 会引起头部抽搐反应 (HTR)，并且可以以阈值剂量亚慢性给药，而不会产生行为耐受性。 CYB210010 在三个物种中具有口服生物利用度，容易且优先进入中枢神经系统，与额叶皮层 5-HT 2A受体结合，并增加额叶皮层神经可塑性相关基因的表达。 CYB210010 代表了一种新的工具分子，用于研究 5-HT 2受体激活的治疗潜力。此外，还发现了其他几种具有高