thieno[3,2-b][1]benzothiophene-2-carbaldehyde | 31379-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: thieno[3,2-b][1]benzothiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Formylthieno<3,2-b>benzothiophen；Thieno[3,2-b][1]benzothiole-2-carbaldehyde；thieno[3,2-b][1]benzothiole-2-carbaldehyde
• CAS: 31379-40-5
• 化学式: C₁₁H₆OS₂
• 分子量: 218.3
• InChiKey: IVOPXERGJSXENT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno[3,2-b][1]benzothiophene-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.01h， 生成 dimethyl cyclopenta[5,6]thiopyrano[3,2-b][1]benzothiophene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  稠合的2-乙烯基噻吩与乙酰二羧酸二甲酯的未加成环加成

  摘要：

  熔融的硫代吡喃以及标题化合物的一级加合物的后续反应产物是通过未经证实的[4π+2π]方法获得的。反应过程和讨论的所有产物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.030
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并苯并噻吩 、 N-甲基甲酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.5h， 以99%的产率得到thieno[3,2-b][1]benzothiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-methylthieno[3,2-b][1]benzothiophen-3-ylfulgide 的合成、结构和光致变色性能

  摘要：

  新型杂环 fulgide，3-(1-methylethylidene)-4-[1-(2-methylthieno[3,2-b]-[1]benzothiophen-3-yl)ethylidene]dihydrofuran-2,5-dione，是获得并分离为 Z 异构体。其结构经电子吸收光谱、1H NMR光谱和X射线衍射分析证实。新型噻吩并噻吩 fulgide 在溶液和结晶状态下都是光致变色的。其有色环状形式可抵抗光降解并具有热稳定性。当苯并噻吩与噻吩基片段成环时，与早先描述的 3-噻吩基富酸酐相比，新型强酸酐的环状异构体的长波长吸收峰经历红移。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0382-8

文献信息

• Synthesis and Cycloaddition Reaction of 3-Vinylthieno[3,2-b][1]benzothiophene
  作者：Aleš Machara、Michaela Pojarová、Jiří Svoboda

  DOI：10.1135/cccc20070952

  日期：——

  A new method of synthesis of 3-substituted thieno[3,2-b][1]benzothiophenes based on a halogen dance process was developed. The cycloaddition reaction of the title compound with dimethyl acetylenedicarboxylate leads to the formation of a complex mixture of products resulting from a series of consecutive reactions of the primary adduct.

  一种基于卤素舞蹈过程的合成3-取代噻吩[3,2-b][1]苯并噻吩的新方法已经开发。标题化合物与二甲基乙烯二羧酸酯的环加成反应导致形成一种复杂的产物混合物，这些产物是由初级加合物的一系列连续反应产生的。
• Synthesis, structures, and photochromic properties of 2-methylthieno[3,2-b][1]benzothiophen-3-ylfulgide
  作者：S. K. Balenko、N. I. Makarova、O. G. Karamov、V. P. Rybalkin、I. V. Dorogan、L. L. Popova、E. N. Shepelenko、A. V. Metelitsa、V. V. Tkachev、S. M. Aldoshin、V. A. Bren、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-007-0382-8

  日期：2007.12

  The novel heterocyclic fulgide, 3-(1-methylethylidene)-4-[1-(2-methylthieno[3,2-b]-[1]benzothiophen-3-yl)ethylidene]dihydrofuran-2,5-dione, was obtained and isolated as a Z-isomer. Its structure was confirmed by electronic absorption spectroscopy, 1H NMR spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. The novel thienothiophene fulgide is photochromic in both solutions and the crystalline state. Its colored

  新型杂环 fulgide，3-(1-methylethylidene)-4-[1-(2-methylthieno[3,2-b]-[1]benzothiophen-3-yl)ethylidene]dihydrofuran-2,5-dione，是获得并分离为 Z 异构体。其结构经电子吸收光谱、1H NMR光谱和X射线衍射分析证实。新型噻吩并噻吩 fulgide 在溶液和结晶状态下都是光致变色的。其有色环状形式可抵抗光降解并具有热稳定性。当苯并噻吩与噻吩基片段成环时，与早先描述的 3-噻吩基富酸酐相比，新型强酸酐的环状异构体的长波长吸收峰经历红移。
• A nonconcerted cycloaddition of fused 2-vinylthiophenes with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Aleš Machara、Milan Kurfürst、Václav Kozmı́k、Hana Petřı́čková、Hana Dvořáková、Jiřı́ Svoboda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.030

  日期：2004.3

  Fused thiopyrans along with products of subsequent reactions of the primary adducts of the title compounds are obtained by nonconcerted [4π + 2π] processes. The course of the reactions and formation of all products discussed.

  熔融的硫代吡喃以及标题化合物的一级加合物的后续反应产物是通过未经证实的[4π+2π]方法获得的。反应过程和讨论的所有产物的形成。