α-Acetamido-cinnamaldehyd | 3548-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: α-Acetamido-cinnamaldehyd
• 英文别名: N-[(Z)-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl]acetamide
• CAS: 3548-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: GAZSAGAFKRIJJT-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  439.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Acetamido-cinnamaldehyd 在 (R,R)-(-)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)benzene 、 sodium tetrahydroborate 、 [Rh(cod)2]SbF6 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 D-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  α-甲酰胺的化学和对映选择性加氢：有效获得手性α-酰胺基醛

  摘要：

  为了有效合成在有机合成和药物化学中具有广泛潜在应用的手性α-氨基醛，已开发出一种高化学和对映选择性的α-甲酰胺基氢化反应，该反应由P的铑配合物催化立体异构双膦配体。在不同的氢气压力下，获得的手性α-酰胺醛和β-氨基醇的收率高（97-99％），并且具有出色的化学选择性和对映选择性（ee高达> 99.9％  ）。氢化反应可以以克为单位进行，并具有高的底物/催化剂比（最高20000 S / C），并且氢化的产物被进一步转化为几种重要的手性产物。催化循环的计算给出了R /的清晰描述。S途径为对映选择性提供了合理的解释，并揭示了其他几个具体特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201905263
• 作为产物：
  描述：

  acetamido acetaldehyde diethyl acetal 、 苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以54%的产率得到α-Acetamido-cinnamaldehyd
  参考文献：
  名称：

  α-甲酰胺的化学和对映选择性加氢：有效获得手性α-酰胺基醛

  摘要：

  为了有效合成在有机合成和药物化学中具有广泛潜在应用的手性α-氨基醛，已开发出一种高化学和对映选择性的α-甲酰胺基氢化反应，该反应由P的铑配合物催化立体异构双膦配体。在不同的氢气压力下，获得的手性α-酰胺醛和β-氨基醇的收率高（97-99％），并且具有出色的化学选择性和对映选择性（ee高达> 99.9％  ）。氢化反应可以以克为单位进行，并具有高的底物/催化剂比（最高20000 S / C），并且氢化的产物被进一步转化为几种重要的手性产物。催化循环的计算给出了R /的清晰描述。S途径为对映选择性提供了合理的解释，并揭示了其他几个具体特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201905263

文献信息

• [EN] NEW PHOSPHINE-PHOSPHITE LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS PHOSPHINE-PHOSPHITE.
  申请人：INST CATALA D INVESTIGACIO QUI

  公开号：WO2009030626A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention relates to new phosphine-phosphite ligands for the preparation of a catalyst for the asymmetric hydrogenation of unsaturated hydrocarbon compounds, methods for their preparation and use thereof.

  该发明涉及用于制备不饱和碳氢化合物不对称加氢催化剂的新膦-膦酸酯配体，以及它们的制备方法和使用方法。
• Enantiomerically Enriched Aminodiphosphines as Ligands for the Preparation of Catalysts for Asymmetric Synthesis
  申请人：Alonso Xalma Mónica

  公开号：US20120309997A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to enantiomerically enriched aminodiphosphine ligands where the chirality is located in the phosphorus atom and their preparation process, to catalysts containing them and their preparation process, as well as their use in asymmetric synthesis.

  本发明涉及手性富集的氨基二膦配体，其中手性位于磷原子上，以及它们的制备过程，包含它们的催化剂和其制备过程，以及它们在不对称合成中的应用。
• Modulators of Cellular Adhesion
  申请人：Shen Wang

  公开号：US20110124625A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 -R 4 , n, p, A, B, D, E, L and AR 1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供了具有式(I)的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般和各类和子类中所述，并且还提供了其药物组成物以及使用它们治疗由CD11/CD18细胞粘附分子（例如LFA-1）介导的疾病的方法。
• CHIRAL PHOSPHOROUS COMPOUNDS
  申请人：Gilheany Declan

  公开号：US20100168456A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides P-chiral compounds of general formulae (II) and (III): in formula (II) at least one of R 21 , R 25 , R 26 and R 30 is independently selected from CM alkyl, CF 3 , C 1-4 alkoxy, phenyl and benzyloxy and the remaining substituents selected from R 21 , R 25 , R 26 and R 30 are hydrogen; at least one of R 22, R 24, R 27 and R 29 are independently selected from C 1-14 alkyl, CF 3, C 1-14 alkoxy, phenyl and benzyloxy and the remaining substituents selected, from R 22 , R 24, R 27 and R 29 are hydrogen; and R 23 and R28 are independently selected from hydrogen, CM alkyl, CF 3 , C 1-14 alkoxy, phenyl and benzyloxy; in formula (III) at least one of R 21 , R 25 , R 26 and R 30 is independently selected from phenyl and benzyloxy and the remaining substituents selected from R 21 , R 25 , R— 26 and R 30 are hydrogen; and R 22 , R— 23 R 24, R 27 , R 28 and R 29 are independently selected from hydrogen, C 1-14 alkyl, CF 3 , C 1-14 alkoxy, phenyl and benzyloxy.

  本发明提供了一般式（II）和（III）的P-手性化合物：在式（II）中，R21、R25、R26和R30中至少有一个是独立选择的CM烷基，CF3，C1-4烷氧基，苯基和苄氧基，其余取代基选择自R21、R25、R26和R30为氢；R22、R24、R27和R29中至少有一个是独立选择的C1-14烷基，CF3，C1-14烷氧基，苯基和苄氧基，其余取代基选择自R22、R24、R27和R29为氢；R23和R28独立选择自氢，CM烷基，CF3，C1-14烷氧基，苯基和苄氧基；在式（III）中，R21、R25、R26和R30中至少有一个是独立选择的苯基和苄氧基，其余取代基选择自R21、R25、R-26和R30为氢；R22、R-23、R24、R27、R28和R29独立选择自氢，C1-14烷基，CF3，C1-14烷氧基，苯基和苄氧基。
• US7642366B2
  申请人：——

  公开号：US7642366B2

  公开（公告）日：2010-01-05