1-Phenyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]hydrazine
• 英文别名: 1-phenyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]hydrazine
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂
• 分子量: 266.26
• InChiKey: DJBNSWOAWAPZKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]hydrazine 在 2,2'-二羟基联苯 、 硼酸 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-(4-trifluoromethylbenzyl)-3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  10.1055/s-0043-1775363

  摘要：

  AbstractAn organocatalyzed Fischer indolization is established by combining 2,2′-biphenol (10 mol%) and B(OH)3 (30 mol%) as weak, readily available, and easy-to-handle acids. The inclusion of MgSO4, which efficiently scavenges NH3 (a possible acid catalyst poison), appears to be key to the success of this process. The corresponding indoles are obtained in yields of up to 91% using this method.y

  DOI：

  10.1055/s-0043-1775363
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以47 %的产率得到1-Phenyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  10.1055/s-0043-1775363

  摘要：

  AbstractAn organocatalyzed Fischer indolization is established by combining 2,2′-biphenol (10 mol%) and B(OH)3 (30 mol%) as weak, readily available, and easy-to-handle acids. The inclusion of MgSO4, which efficiently scavenges NH3 (a possible acid catalyst poison), appears to be key to the success of this process. The corresponding indoles are obtained in yields of up to 91% using this method.y

  DOI：

  10.1055/s-0043-1775363

文献信息

• Selective N-functionalization of Arylhydrazines with Primary Alcohols and Acids under PPh3/DDQ System
  作者：Shubing Shu、Meng Yu、Wenxin Yu、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00915

  日期：2024.7.19

  We present a PPh3/DDQ-mediated regiospecific selective N-functionalization of arylhydrazines with primary benzylic alcohols and aryl carboxylic acids for the synthesis of N1-benzyl arylhydrazines and N2-acyl arylhydrazines, respectively. This metal- and base-free approach features very short reaction times (about 10 min), broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild reaction conditions

  我们提出了PPh 3 /DDQ介导的芳基肼与伯苄醇和芳基羧酸的区域特异性选择性N-官能化，分别用于合成N 1 -苄基芳基肼和N 2 -酰基芳基肼。这种无金属、无碱的方法具有反应时间极短（约10分钟）、底物范围广、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。此外， N 1 -苯甲基化产物还成功应用于N -取代吲哚和抗癌药物MDM2抑制剂的简洁合成。