(3-Benzyloxy-5-methoxy-phenyl)-hydroxy-acetonitrile | 709043-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-Benzyloxy-5-methoxy-phenyl)-hydroxy-acetonitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(3-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)acetonitrile；2-hydroxy-2-(3-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 709043-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: SMSOYNPGBQALIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Benzyloxy-5-methoxy-phenyl)-hydroxy-acetonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到Hydroxy-(3-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  糖肽类抗生素的突变合成：万古霉素 AB 环氨基酸 3,5-二羟基苯基甘氨酸的变异

  摘要：

  在突变合成方法中，万古霉素型糖肽抗生素生产者 Amycolatopsis balhimycina 的 DeltadpgA 突变体在 3,5-二羟基苯基甘氨酸 (DPg) 的合成中存在缺陷，补充了合成的 DPg 类似物以获得相应的修饰糖肽。空间上要求更高的 3,5-二取代甲氧基衍生物以及单取代 DPg 类似物被接受为底物。这些事实表明，空间和电子要求在几种情况下足以使 AB 环氧化闭合，从而导致产生新的抗生素活性糖肽衍生物。结果代表了评估肽次生代谢物突变合成潜力的进一步步骤。

  DOI：

  10.1021/ja0499389
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5-methoxybenzaldehyde 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3-Benzyloxy-5-methoxy-phenyl)-hydroxy-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  糖肽类抗生素的突变合成：万古霉素 AB 环氨基酸 3,5-二羟基苯基甘氨酸的变异

  摘要：

  在突变合成方法中，万古霉素型糖肽抗生素生产者 Amycolatopsis balhimycina 的 DeltadpgA 突变体在 3,5-二羟基苯基甘氨酸 (DPg) 的合成中存在缺陷，补充了合成的 DPg 类似物以获得相应的修饰糖肽。空间上要求更高的 3,5-二取代甲氧基衍生物以及单取代 DPg 类似物被接受为底物。这些事实表明，空间和电子要求在几种情况下足以使 AB 环氧化闭合，从而导致产生新的抗生素活性糖肽衍生物。结果代表了评估肽次生代谢物突变合成潜力的进一步步骤。

  DOI：

  10.1021/ja0499389

文献信息

• [DE] VERWENDUNG VON CYCLOPROPANCARBONSÄUREEESTERDERIVATEN ZUR BEKÄMPFUNG VON INSEKTIZID-RESISTENTEN INSEKTEN<br/>[EN] USE OF CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID ESTER DERIVATIVES FOR CONTROLLING INSECTICIDE-RESISTANT INSECTS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS D'ESTERS DE L'ACIDE CYCLOPROPANCARBOXYLIQUE POUR LUTTER CONTRE LES INSECTES RÉSISTANTS AUX INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012150207A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Die vorliegende Anmeldung betrifft die Verwendung von Derivate der Cyclopropancarbonsäureeester zur Bekämpfung von Insektizid-resisenten Insekten.
• [DE] NEUE CYCLOPROPANSÄUREEESTERDERIVATE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] NOVEL CYCLOPROPANOIC ACID ESTER DERIVATIVES AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ESTERS DE L'ACIDE CYCLOPROPANE UTILISÉS COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012150206A2

  公开（公告）日：2012-11-08

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue Derivate der Cyclopropancarbonsäureeester, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor allem von Arthropoden und insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden.
• Mutasynthesis of Glycopeptide Antibiotics:  Variations of Vancomycin's AB-Ring Amino Acid 3,5-Dihydroxyphenylglycine
  作者：Stefan Weist、Claudia Kittel、Daniel Bischoff、Bojan Bister、Volker Pfeifer、Graeme J. Nicholson、Wolfgang Wohlleben、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1021/ja0499389

  日期：2004.5.1

  In the mutasynthetic approach, the DeltadpgA mutant of the vancomycin-type glycopeptide antibiotic producer Amycolatopsis balhimycina, which is deficient in the synthesis of 3,5-dihydroxyphenylglycine (DPg), was supplemented with synthetic DPg analogues to obtain the corresponding modified glycopeptides. Sterically more demanding 3,5-disubstituted methoxy derivatives as well as monosubstituted DPg

  在突变合成方法中，万古霉素型糖肽抗生素生产者 Amycolatopsis balhimycina 的 DeltadpgA 突变体在 3,5-二羟基苯基甘氨酸 (DPg) 的合成中存在缺陷，补充了合成的 DPg 类似物以获得相应的修饰糖肽。空间上要求更高的 3,5-二取代甲氧基衍生物以及单取代 DPg 类似物被接受为底物。这些事实表明，空间和电子要求在几种情况下足以使 AB 环氧化闭合，从而导致产生新的抗生素活性糖肽衍生物。结果代表了评估肽次生代谢物突变合成潜力的进一步步骤。