3'-Benzylspiro-2,2',5(3'H)-trione | 107583-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3'-Benzylspiro-2,2',5(3'H)-trione
• 英文别名: 3'-benzylspiro(imidazolidine-4,4'-quinazoline)-2,2'(1'H),5-trione；3-benzylspiro[1H-quinazoline-4,5'-imidazolidine]-2,2',4'-trione
• CAS: 107583-04-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₃
• 分子量: 322.323
• InChiKey: SJBOZWRUJUQUIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 3'-Benzylspiro-2,2',5(3'H)-trione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到1,3'-dibenzylspiro(imidazolidine-4,4'-quinazoline)-2,2'(1'H),5-trione
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Polyheterocyclic Diversity by the π-Cyclisation of N-Carbamoyl­iminium Ion, with or without Tandem N,N-Acetal Cleavage, from Spiro(imidazolidinoquinazolinones)

  摘要：

  从 1-氨基甲酰基利萨丁一步即可轻松获得螺（咪唑烷基喹唑啉酮），通过连续的 N-烷基化和硼氢化钠区域选择性还原，可分三步轻松转化为相应的羟基吡咯内酰胺。后者是通过 N-酰亚胺中间体进行进一步转化的重要平台，已被用于合成原始的异喹唑啉、吲哚喹唑啉和咪唑吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067032
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzylcarbamoylisatin 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3'-Benzylspiro-2,2',5(3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2-ones Having a Spirohydantoin Ring. III. A General and Efficient Synthesis of 3'-Substituted Spiro(imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline)-2,2',5(3'H)-triones.

  摘要：

  在三乙胺存在下，1-氨基甲酰基异沙丁鱼苷 2 与 2-乙基-2-异硫脲氢溴酸盐反应，然后在酸催化下环化生成 4-(2-乙基-2-异硫脲基)羰基-3.4-二氢-4-羟基-2(1H)-喹唑啉酮 7、4-二氢-4-羟基-2(1H)-喹唑啉酮 7 提供了一条通向 3'-取代的螺[咪唑烷-4，4'(1'H)-喹唑啉]-2，2'5(3'H)-三酮 8 的通用高产路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1694

文献信息

• Biological activities and quantitative structure-activity relationships of spiro[imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline]-2,2',5(3'H)-triones as aldose reductase inhibitors
  作者：Masafumi Yamagishi、Yoshihisa Yamada、Kenichi Ozaki、Masaaki Asao、Ryo Shimizu、Mamoru Suzuki、Mamoru Matsumoto、Yuzo Matsuoka、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00089a021

  日期：1992.5

  A series of spiro[imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline]-2,2',5(3'H)-triones were prepared and tested for aldose reductase inhibitory activity. The 6'-halogenated derivatives were found to be highly potent in vitro inhibitors of male rabbit lens aldose reductase and in vivo inhibitors of polyol accumulation in the sciatic nerves of galactosemic rats. Of these, (4R)-6'-chloro-3'-methylspiro[imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline]-2,2',5(3'H)-trione (67) showed the most potent in vitro and in vivo activities. An oral dose of 3 g/kg of compound 67 caused neither death nor behavioral abnormality in the preliminary acute toxicity study using mice and rats. Compound 67 was selected as a candidate for further evaluation. The quantitative structure-activity relationships in this series are also discussed.
• Quinazolin-2-ones Having a Spirohydantoin Ring. III. A General and Efficient Synthesis of 3'-Substituted Spiro(imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline)-2,2',5(3'H)-triones.
  作者：Masafumi YAMAGISHI、Ken-ichi OZAKI、Yoshihisa YAMADA、Tadamasa DA-TE、Kimio OKAMURA、Mamoru SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.39.1694

  日期：——

  The reaction of 1-carbamoylisatins 2 with 2-ethyl-2-isothiourea hydrobromide in the presence of triethylamine followed by acid-catalyzed cyclization of the resulting 4-(2-ethyl-2-isothioureido)carbonyl-3, 4-dihydro-4-hydroxy-2(1H)-quinazolinones 7 provides a general and high-yielding route to 3'-substituted spiro[imidazolidine-4, 4'(1'H)-quinazoline]-2, 2'5(3'H)-triones 8.

  在三乙胺存在下，1-氨基甲酰基异沙丁鱼苷 2 与 2-乙基-2-异硫脲氢溴酸盐反应，然后在酸催化下环化生成 4-(2-乙基-2-异硫脲基)羰基-3.4-二氢-4-羟基-2(1H)-喹唑啉酮 7、4-二氢-4-羟基-2(1H)-喹唑啉酮 7 提供了一条通向 3'-取代的螺[咪唑烷-4，4'(1'H)-喹唑啉]-2，2'5(3'H)-三酮 8 的通用高产路线。
• An Unusual Polyheterocyclic Diversity by the π-Cyclisation of <i>N</i>-Carbamoyl­iminium Ion, with or without Tandem <i>N</i>,<i>N</i>-Acetal Cleavage, from Spiro(imidazolidinoquinazolinones)
  作者：Adam Daïch、Anthony Pesquet、Servane Coste、Luc Van Hijfte

  DOI：10.1055/s-2008-1067032

  日期：2008.5

  Spiro(imidazolidinoquinazolinones), obtained easily in one step from 1-carbamoylisatins, are readily converted in three steps by successive N-alkylations and sodium borohydride regio­selective reduction into the corresponding hydroxyspirolactams. The latter are valuable platforms for further transformations via the intermediacy of N-acyliminium species and have been applied to the synthesis of original isoquinoloquinazoline, indoloquinazoline and imidazoindole derivatives.

  从 1-氨基甲酰基利萨丁一步即可轻松获得螺（咪唑烷基喹唑啉酮），通过连续的 N-烷基化和硼氢化钠区域选择性还原，可分三步轻松转化为相应的羟基吡咯内酰胺。后者是通过 N-酰亚胺中间体进行进一步转化的重要平台，已被用于合成原始的异喹唑啉、吲哚喹唑啉和咪唑吲哚衍生物。