9-bis-(3-fluorophenyl)methylenefluorene | 872053-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-bis-(3-fluorophenyl)methylenefluorene
• 英文别名: 9-(bis(3-fluorophenyl)methylene)-9H-fluorene；9-[Bis(3-fluorophenyl)methylidene]fluorene
• CAS: 872053-62-8
• 化学式: C₂₆H₁₆F₂
• 分子量: 366.41
• InChiKey: RCQWPDQZYCCLIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bis-(3-fluorophenyl)methylenefluorene 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-bis-(3-fluorophenyl)methylenefluorene radical anion
  参考文献：
  名称：

  Franco, M. Luisa T. M. B.; Herold, Bernardo J.; Evans, Jeffrey C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 443 - 450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基苯甲酮 在 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 、 乙酰氯 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-bis-(3-fluorophenyl)methylenefluorene
  参考文献：
  名称：

  Franco, M. Luisa T. M. B.; Herold, Bernardo J.; Evans, Jeffrey C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 443 - 450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dications of Fluorenylidenes. The Relationship between Redox Potentials and Antiaromaticity for Meta- and Para-Substituted Diphenylmethylidenefluorenes
  作者：Nancy S. Mills、Cornelia Tirla、Michele A. Benish、Amber J. Rakowitz、Lisa M. Bebell、Caroline M. M. Hurd、Anna L. M. Bria

  DOI：10.1021/jo051599u

  日期：2005.12.1

  donation in these systems. A strong correlation between NICS and σ constants suggests that factors that affect the magnitude of the charge on the benzylic (α) carbon of the diphenylmethyl cation affect the antiaromaticity of the fluorenyl cation. Calculated atomic charges on carbons 1−8 and 10−13 show an increase in positive charge, and therefore greater delocalization of charge in the fluorenyl system

  间位取代的二苯基亚甲基芴（3a - g）的电化学氧化导致芴基指示剂的形成，通过计算芴基系统5和6元环的独立于核的化学位移（NICS），显示出亚芳基指示剂是抗芳香族的。存在用于二价阳离子的氧化还原电势和两个计算NICS与σ之间的强线性相关米。形成类似取代的四苯基乙烯的二价铬的氧化还原电势表明，除对甲基衍生物外，这些二价铬的氧化还原电势比形成3a - g的二价铬和形成3a - g的二价铬的正电势低。对位取代的二苯基亚甲基芴，2a - g。与参考系统相比，2a - g和3a - g的更大的不稳定性暗示了它们的抗芳香性，这由NICS的正值支持。于形成间位取代diphenylmethylidenes（的双阳离子的氧化还原电位图3a -克）比为对位取代diphenylmethylidenes（的双阳离子的形成更积极2A -克），表明其更大的热力学不稳定性。指示的NICS值为3a - g比2a - g的药物更抗芳香，这与3a
• Palladium catalyzed atom-economic synthesis of functionalized 9-(diarylmethylene)-9H-fluorenes using triarylbismuths in one-pot bis-coupling process
  作者：Maddali L.N. Rao、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.156

  日期：2012.1

  An efficient palladium catalyzed atom-economic synthesis of functionalized 9-(diarylmethylene)-9H-fluorenes has been accomplished in one-pot bis-coupling process using triarylbismuths as organometallic reagents. These bis-couplings in 1 hour short reaction time afforded various 9-(diarylmethylene)-9H-fluorenes in good to high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Franco, M. Luisa T. M. B.; Herold, Bernardo J.; Evans, Jeffrey C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 443 - 450
  作者：Franco, M. Luisa T. M. B.、Herold, Bernardo J.、Evans, Jeffrey C.、Rowlands, Christopher C.

  DOI：——

  日期：——