1-benzyl-2,3-dimethyl-1H-3,1-benzimidazol-3-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2,3-dimethyl-1H-3,1-benzimidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-2,3-dimethylbenzimidazol-3-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₆H₁₇N₂
• 分子量: 317.228
• InChiKey: MGQDHDGTQNSSGX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菲醌 、 1-benzyl-2,3-dimethyl-1H-3,1-benzimidazol-3-ium bromide 在 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到23-Benzyl-16-aza-23-azoniahexacyclo[12.11.0.02,7.08,13.016,24.017,22]pentacosa-1(25),2,4,6,8,10,12,14,17,19,21,23-dodecaene;bromide
  参考文献：
  名称：

  Azino-Fused Benzimidazolium Salts as DNA Intercalating Agents. 2.

  摘要：

  The synthesis of new pyrido[1,2-a]- and pyridazino[1,6-a]benzimidazolium salts by basic condensation of 1,3-disubstituted 2-alkylbenzimidazolium salts and 1,2-diketones and subsequent chemical transformations is described. The DNA-binding properties were examined by UV-vis spectroscopy, viscosimetric determinations, and molecular modeling techniques. The presence of a flat polycyclic hydrocarbon moiety such as a naphthalene-1,8-diyl or a biphenyl-o,o'-diyl, fused to the cationic heterocycle, appears to enhance the interaction with DNA. Variation of the substituents on the indole-like N will allow us to build up a new series of his-salts with bis-intercalating properties.

  DOI：

  10.1021/jo962055i