N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)isobutyramide | 17261-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)isobutyramide
• 英文别名: n-(Biphenyl-2-yl)-2-methylpropanamide；2-methyl-N-(2-phenylphenyl)propanamide
• CAS: 17261-12-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD00446080
• 分子量: 239.317
• InChiKey: AASQSYFHIKUNTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)isobutyramide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到6-isopropylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 促进的 Morgan-Walls 反应：从功能化菲啶和喹唑啉的灵活方法到生物碱的短而发散的全合成

  摘要：

  报道了一种在温和条件下将仲酰胺（N-酰基-邻苯二胺）直接转化为菲啶的新方案。该方法以三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）/2-氟吡啶为高效酰胺活化体系，以MeCN或CH 2 Cl 2为溶剂。对于某些底物，MeCN 参与了反应，这为获得多取代的喹唑啉提供了温和的途径。通过采用 Tf 2 O/2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 组合，该方法扩展到N-甲酰-o-二甲苯胺，代表脱水环化反应的顽固酰胺底物类型。更重要的是，建立了一种从邻苯二胺直接和发散合成四种菲啶类化合物的一锅法，该方法以叔-N-甲酰-邻苯二胺和菲啶盐作为关键和通用的中间体。该研究导致了三种天然产物三球孢子苷、5,6-二氢双色胺和N-甲基辛西啶的最短和最有效的总合成之一，以及其他三种的正式全合成：3-羟基三球菌素、双色胺、和 zephycandidine A.

  DOI：

  10.1055/a-1957-4343
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-苯基丙酰胺 、 苯硼酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的苯甲酸酯与硼酸，硼酸和三氟硼酸钾的CH芳基化

  摘要：

  AbstractAn in situ generated cationic ruthenium(II) catalyst allowed for robust CH arylations of anilides with boronic acids. The optimized ruthenium catalyst was found to be both site selective and chemoselective, thereby providing the monoarylated products in excellent yields with ample substrate scope. The catalyst’s high efficacy furthermore set the stage for efficient CH arylations with borinic acids as well as potassium trifluoroborates.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400906

文献信息

• One pot synthesis of phenanthridines using a palladium-catalyzed cyclization of aromatic ketoximes with aryl iodides via Beckmann rearrangement
  作者：Gajula Raju、Vijayacharan Guguloth、Battu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c6ra07423e

  日期：——

  The catalytic reaction of ketoximes with aryl iodides via a Beckmann rearrangement in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2, Ag2O and ZnBr2 gave substituted phenanthridines in good to excellent yield. In the reaction, aromatic ketoximes converted first to acetanilides in the presence of ZnBr2/TFA via a Beckmann rearrangement followed by arylation in the presence of palladium complex. Furthermore

  在催化量的Pd（OAc）2，Ag 2 O和ZnBr 2的存在下，通过贝克曼重排反应，酮肟与芳基碘化物的催化反应可得到良好取代率的菲啶。在该反应中，在存在ZnBr 2 / TFA的情况下，通过贝克曼重排，芳族酮肟首先转化为对乙酰苯胺，然后在钯络合物的存在下芳基化。此外，在Hendrickson试剂的存在下，将对位芳基化的乙酰胺化物转化为菲啶衍生物。
• Reusable and Magnetic Palladium and Copper Oxide Catalysts in Direct ortho and meta Arylation of Anilide Derivatives
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Frank Glorius

  DOI：10.1055/s-0036-1589007

  日期：2017.12

  We report a general, direct C–H arylation of anilide derivatives using reusable palladium or copper oxide on magnetite as heterogeneous precatalysts. Highly selective ortho and meta arylations are achieved using electronically and sterically diverse diaryliodonium salts. Catalytically active soluble species from the heterogeneous precursors were detected by experimental techniques. Preliminary mechanistic

  我们报告了使用可重复使用的钯或氧化铜在磁铁矿上作为多相预催化剂对苯胺衍生物进行一般的直接 C-H 芳基化。使用电子和空间不同的二芳基碘盐可以实现高选择性的邻位和间位芳基化。通过实验技术检测来自异质前体的催化活性可溶性物质。初步的机理研究表明每种催化剂都有不同的反应途径。
• Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
  申请人：Naraian S. Ashok

  公开号：US20070078146A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase medicated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula IA wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the specification.

  描述了一类吡唑衍生物，用于治疗p38激酶介导的疾病。特别感兴趣的化合物由公式IA定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• Verfahren zum Herstellen von Biphenylaminen aus Aniliden durch Rutheniumkatalyse
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP3009420A1

  公开（公告）日：2016-04-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zum Herstellen von substituierten Biphenylamiden der allgemeinen Formel (V) dadurch gekennzeichnet, dass man Anilide der Formel (II) in einem von Tetrahydrofuran verschiedenen Lösungsmittel mit einer Organoborverbindung der Formel (III) in Gegenwart eines Katalysatorsystems bestehend aus einem Rutheniumkatalysator, einem Aktivierungsmittel, einem Oxidationsmittel und einem Metalltriflat umsetzt.

  本发明涉及一种制备通式（V）的取代联苯酰胺的新工艺 其特征在于 式 (II) 的苯胺类 在四氢呋喃以外的溶剂中 与式 (III) 的有机硼化合物反应 在由钌催化剂、活化剂、氧化剂和三酸盐金属组成的催化剂体系存在下。
• Process for preparing biphenylamines from anilides by ruthenium catalysis
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10246407B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention relates to a novel process for preparing substituted biphenylamides of the general formula (V) characterized in that anilides of the formula (II) in a solvent other than tetrahydrofuran, are reacted with an organoboron compound of the formula (III) in the presence of a catalyst system consisting of a ruthenium catalyst, an activator, an oxidizing agent and a metal triflate.

  本发明涉及一种制备通式（V）的取代联苯酰胺的新工艺 其特征在于 式(II)的苯胺类化合物 在四氢呋喃以外的溶剂中、 与式 (III) 的有机硼化合物反应 在由钌催化剂、活化剂、氧化剂和三酸盐金属组成的催化剂体系存在下。