6-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑 | 3671-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 5-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: Benzimidazole, 5-fluoro-2-(trifluoromethyl)-；6-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 3671-47-4
• 化学式: C₈H₄F₄N₂
• 分子量: 204.127
• InChiKey: ZZRMDPMUZKDLTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  267.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  某些2-（三氟甲基）-1H-苯并咪唑生物等排体的合成及抗原生动物活性。

  摘要：

  使用短合成路线制备了一系列具有各种5-和6-位生物等位取代基（-Cl，-F，-CF3，-CN），即1-7的2-（三氟甲基）-1H-苯并咪唑衍生物。与阿苯达唑和甲硝唑相比，每种类似物均在体外针对原虫贾第鞭毛虫和阴道毛滴虫进行了测试。几种类似物对这两个物种的IC50值均小于1 microM，这使其比任何一种标准都具有更高的效力。化合物4 [2,5（6）-双（三氟甲基）-1H-苯并咪唑]的活性比阿苯达唑高14倍。该化合物（4）对恶性疟原虫的W2和D6菌株也显示出中等的抗疟活性（分别为5.98和6.12 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.09.001

文献信息

• Fe(OTf) 3 -catalyzed practical synthesis of 2-trifluoromethylarylimidazoles from o -arylenediamines and hexafluoroacetylacetone
  作者：Yanmei Zhou、Guanshuo Shen、Yuebo Sui、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.086

  日期：2016.7

  An iron-catalyzed practical synthesis of 2-trifluoromethylarylimidazoles through condensation of o-arylenediamines and hexafluoroacetylacetone followed by intramolecular addition and C–C bond cleavage in one-pot has been developed. A series of title compounds were obtained with up to 99% yield. This method is quite practical and suitable for scalable preparation due to simple experimental procedure

  已经开发出铁催化的实际合成方法，即通过邻芳基二胺和六氟乙酰丙酮的缩合，然后分子内加成和一锅中C–C键的裂解，合成2-三氟甲基芳基咪唑。获得了一系列标题化合物，产率高达99％。由于简单的实验程序和容易获得的试剂，该方法非常实用并且适合于可扩展的制备。
• Synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles <i>via</i> condensation of diamines or amino(thio)phenols with CF₃CN
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Minze Wu、Lu Qin、Shouxiong Chen、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/d3ob00517h

  日期：——

  method is developed for the synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles in good to excellent yields by the condensation of diamines or amino(thio)phenols with in situ generated CF3CN. Additionally, the synthetic utility of the 2-trifluoromethyl benzimidazole and benzoxazole products is demonstrated via gram scale synthesis. The mechanistic study suggests that the reaction

  通过二胺或氨基（硫代）酚与原位生成的 CF 3 CN 的缩合，开发了一种新的有效方法，以良好至极好的收率合成 2-三氟甲基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑。此外，通过克级合成证明了 2-三氟甲基苯并咪唑和苯并恶唑产品的合成效用。机理研究表明，该反应通过三氟乙腈与二胺衍生物的氨基进行亲核加成反应，形成亚胺中间体，然后进行分子内环化。
• Some Substituted Benzimidazoles
  作者：Walter T. Smith、E. C. Steinle

  DOI：10.1021/ja01102a008

  日期：1953.3
• Jones, Brian G.; Branch, Sarah K.; Thompson, Andrew S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2685 - 2692
  作者：Jones, Brian G.、Branch, Sarah K.、Thompson, Andrew S.、Threadgill, Michael D.

  DOI：——

  日期：——
• Fluoro-benzimidazole derivatives to cure Alzheimer’s disease: In-silico studies, synthesis, structure-activity relationship and in vivo evaluation for β secretase enzyme inhibition
  作者：Sayyad Ali、Muhammad Hassham Hassan Bin Asad、Soham Maity、Wahid Zada、Albert A. Rizvanov、Jamshed Iqbal、Borhan Babak、Izhar Hussain

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102936

  日期：2019.7